16320-04-0
中文名称
孕三烯酮
英文名称
Gestrinone
CAS
16320-04-0
分子式
C21H24O2
MDL 编号
MFCD00865561
分子量
308.41
MOL 文件
16320-04-0.mol
更新日期
2024/04/16 11:22:50
结构式
基本信息
中文别名
孕三烯酮
D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
强诺酮 (孕三烯酮)
孕三烯酮
13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮
D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
强诺酮 (孕三烯酮)
孕三烯酮
13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮
英文别名
13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGNA-4,9,11-TRIEN-20-YN-3-ONE
(8s,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
D-GESTRINONE
GESTRINONE
13-beta-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-1
9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregna-(17-alpha)-1
ethylnorgestrienone
gestrigone
r-2323
ru2323
(8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxy-4，9，11-gonatrien-3-one
A-46745
Dimetriose
Dimetrose
Nemestran：Tridomose
13-Ethyl-17-alpha-ethynyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
(8s,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
D-GESTRINONE
GESTRINONE
13-beta-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-1
9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregna-(17-alpha)-1
ethylnorgestrienone
gestrigone
r-2323
ru2323
(8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxy-4，9，11-gonatrien-3-one
A-46745
Dimetriose
Dimetrose
Nemestran：Tridomose
13-Ethyl-17-alpha-ethynyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 性激素与促性激素
物理化学性质
| 外观性状 | 从乙酸乙酯和苯-环己烷(1：1)结晶，无臭。熔点154℃。[α]D20+84.6°(C=0.41，甲醇)。 |
| 熔点 | 150-152°C |
| 比旋光度 | D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol) |
| 沸点 | 388.8°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1040 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4900 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);64.85(Max Conc. mM) DMSO:35.0(Max Conc. mg/mL);113.48(Max Conc. mM) Ethanol:20.0(Max Conc. mg/mL);64.85(Max Conc. mM) Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:5):0.25(Max Conc. mg/mL);81.06(Max Conc. mM) Water:1.0(Max Conc. mg/mL);3.24(Max Conc. mM) |
| 酸度系数(pKa) | 12.76±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| Merck | 14,4415 |
| 稳定性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C21H24O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,9,11,13,18-19,23H,3,5-8,10,12H2,1H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1 |
| InChIKey | BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N |
| SMILES | C1C2C(CC[C@]3([H])C=2C=C[C@@]2(CC)[C@@]3([H])CC[C@]2(C#C)O)=CC(=O)C1 |
| CAS 数据库 | 16320-04-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H360-H362 |
| 防范说明 | P201-P260-P263-P264-P270-P308+P313 |
| RTECS号 | JF7964000 |
| 毒性 | mouse,LDLo,intraperitoneal,1gm/kg (1000mg/kg),BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLDBEHAVIORAL: ALTERED SLEEP TIME (INCLUDING CHANGE IN RIGHTING REFLEX)GASTROINTESTINAL: OTHER CHANGES,Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 16, Pg. 701, 1988. |
应用领域
用途一
孕激素。用于子宫内膜异位。
制备方法
方法一
方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合，得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化，得到(Ⅳ)。部分水解后，用醋酐处理，得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后，再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下，环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氢醌(DDQ)脱氢，引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应，引入乙炔基，再脱去保护基得到孕三烯酮。方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮气气氛中加热回流lh。冷却，倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸馏至于，得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷，用硅酸镁层析，洗脱液为二氯甲烷，得51mg产品。先用乙酸乙酯，再用苯一环己烷(1：1)混合液重结晶，得36mg的孕三烯酮，熔点154℃。
化学品安全说明书(MSDS)
(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one(16320-04-0).msds常见问题列表
孕激素
孕三烯酮(Gestrinone)又名甲地炔诺酮、内美通，为19去甲睾酮的衍生物，孕三烯酮为粉剂，一般剂量为2.5mg，通过口服方式给药，它的结构与甲基炔诺酮相似，只在9位于11位有两个不饱和双键。本药作用于丘脑下部-垂体轴以减少促性腺激素的释放，使雌激素和孕酮分泌减少，使子宫内膜生长控制及异位病灶萎缩。同时又直接作用于子宫内膜植入片，使子宫内膜异位病灶细胞失活及退化，从而全面改善子宫内膜异位症的症状(如月经时、性交时、排便时疼痛及不育)。
孕三烯酮的药物作用为抑制垂体与卵巢功能，使子宫内膜萎缩，引起闭经。用药期间，孕三烯酮一方面抑制促性腺激素（FSH促卵泡素、LH促黄体素）的释放，抑制卵巢分泌雌激素（E）和孕激素（P）；另一方面孕三烯酮和子宫内膜以及异位内膜上相应的受体结合，导致内膜萎缩，血管充血、水肿和蜕膜化等，进而使病灶发生坏死吸收，达到治疗子宫内膜异位症的目的。80年代开始孕三烯酮用于治疗子宫内膜异位症，因其具有复杂的激素与抗激素的特性，因而成为一种适合子宫内膜异位症治疗的药物。目前，孕三烯酮胶囊是唯一的假绝经疗法的口服制剂。
药理作用
孕三烯酮为中等强度孕激素，具有较强的抗孕激素和抗雌激素活性，亦有很弱的雌激素和雄激素活性。动物实验表明，它能抑制孕激素分泌，也具有黄体酮对子宫内膜的作用，使子宫内膜及异位病灶细胞失活、退化，从而导致异位病灶萎缩。其抗生育作用可能是抑制排卵及抑制子宫内膜发育，改变宫颈黏液性质，影响卵子运行速度及拮抗内膜孕酮受体，从而干扰孕卵着床。
适应症
1.用于子宫内膜异位症。
2.用作探亲避孕或事后避孕药。
3.对于早期妊娠，如与前列腺素合用，可提高引产成功率。
药物相互作用
1.与利福平、巴比妥类、苯妥英钠等合用，可使本品活性降低。
2.与氨苄西林、四环素合用，本药避孕效果降低。
3.与维生素C合用，本药避孕疗效增强。
应用
孕三烯酮是一种人工合成的类固醇激素，具有较强的抗雌激素、孕激素及中度抗促性腺激素的作用，是目前临床治疗内异症的主要药物之一。据临床研究表明，孕三烯酮能直接作用于异位病灶，使之萎缩、退化，患者的评分显著降低，痛经等症状明显缓解。目前，已有研究认为，孕三烯酮主要通过诱导异位内膜细胞的凋亡而发挥其效应，但确切的作用机制仍有待进一步探讨。
孕三烯酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-101405 | 孕三烯酮 Gestrinone | 16320-04-0 | 5mg | 600元 |
| 2024/01/25 | HY-101405 | 孕三烯酮 Gestrinone | 16320-04-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 660元 |
| 2024/01/25 | HY-101405 | 孕三烯酮 Gestrinone | 16320-04-0 | 10mg | 900元 |
供应商信息 更多
广州旺晟生物科技有限公司
现货
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020-87317062 13048089691
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：99%
包装信息：1KG
备注：厂家、现货
库存量：
10g
现货日期：
2024/4/16 11:22:50
TargetMol中国（陶术生物）
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021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：Vanillic Acid;香草酸;Vanillic Acid;Acide vanillique;Vanillate;4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
包装信息：1 mL;10 mg;100 mg;25 mg;5 mg;50 mg
备注： 90+%，具体纯度信息请见官网
陕西帕尼尔生物科技有限公司
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13720616393；029-84385017-8003 13720616393
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98%
备注：200kg
上海一飞生物科技有限公司
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021-65675885 18964387627
产品介绍：
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98%
包装信息：100mg;500mg;1g
备注：试剂级
成都华娜化学制剂有限公司
联系电话：
028-86612776; 13699069380
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
包装信息：1g;5g;50g;100g;1kg
备注： 试剂级
上海昶衍化工科技有限公司
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021-021-20242659 18930833303
产品介绍：
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：95% HPLC
包装信息：5KG;1KG;500G;100G;50G
台州市科瑞生物技术有限公司
联系电话：
0576-88813233 13396860566
产品介绍：
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98% HPLC
包装信息：0.5G 1.0G 10G 1KG
湖南济邦生物科技有限公司
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中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98%
包装信息：1g;110g;100g;1kg
上海源溪生物科技有限公司
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021-58447131 13564518121
产品介绍：
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98% HPLC
包装信息：100mg，250mg，1g
ChemeGen 中国
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18818260767
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98%
包装信息：10 mg;50 mg;100 mg;500 mg;1 g;5 g;10 g
备注：品牌：ChemeGen
上海安谱实验科技股份有限公司
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18501792038; 18501792038
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：99.8%
包装信息：10mg
备注：品牌：ANPEL | 产品编号：CDAA-590127-10mg
上海珞珐生化科技有限公司
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021-51111890 15317326293
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英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98% HPLC
包装信息：5mg;10mg;25mg;50mg;100mg;500mg;1g;
备注：科研级;品牌:MOLNOVA;货号:M20652
上海沄纳医药科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：0.99
备注：100g;1kg;5kg;| 备注：现货供应！！！
贵州迪大科技有限责任公司
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0851-8475-2296 18096062265
产品介绍：
中文名称：强诺酮;孕三烯酮;孕三烯酮标准品;孕三烯酮对照品
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：>=98%
包装信息：10mg;20mg;50mg;100mg
备注：科研级、本公司主要以标准品对照品为主、一些特别产品不可展示，若需要更多产品请需咨询客服单独购买
MedBio脉铂医药
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021-69568360 18916172912
产品介绍：
中文名称：孕三烯酮
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
纯度：98%
包装信息：100mg; 500mg; 1g
备注：Medbio
Mainchem Co., Ltd.
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产品介绍：
英文名称：Gestrinone
CAS：16320-04-0
包装信息：According to customer‘s requirement