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18531-94-7

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基本信息

中文
R-1,1'-联-2-萘酚
英文名称
1,1'-BI-2,2'-NAPHTHOLS
(+/-)-1,1'-BI(2-NAPHTHOL)
1,1'-BI-2-NAPHTHOL
(+/-)-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL
[1,1']BINAPHTHALENYL-2,2'-DIOL
1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIOL
(-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(+)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(+/-)-2,2-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
(-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
(+)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
(+/-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
2,2'-DIHYDROXY-1,1'-DINAPHTHYL
2,2'-DINAPHTHOL
AKOS 90560
AURORA KA-7212
BI-2-NAPHTHOL
DI-B-NAPHTHOL
(R)-(+)-1,1'-BI(2,2'-NAPHTHOL)
CAS
18531-94-7
中文名称
R-1,1’-联-2-萘酚
R-联萘酚
R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚
R(+)-联萘酚
R-(+)-2,2'-二羟基-1,1'-二萘
(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99%
EINECS 编号
210-014-0
分子式
C20H14O2
MDL 编号
MFCD00004068
分子量
286.32
MOL 文件
18531-94-7.mol

物理化学性质

熔点 
215-218 °C
比旋光度 
35.5 º (c=1, THF)
密度 
1.301
折射率 
36.0 ° (C=1, THF)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
dioxane: 50 mg/mL, clear
Merck 
14,1226
BRN 
3616837

常见问题列表

制备

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

应用领域

用途一

用于合成多种手性医药中间体

用途二

用作手性试剂

安全数据

危险品标志 
T,Xi
危险类别码 
R25-R36-R36/37/38
安全说明 
S26-S45-S24/25
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS 
DU3106100
10
危险等级
6.1
包装类别
III
海关编码
29071590

R-1,1'-联-2-萘酚价格(试剂级)

R-1,1'-联-2-萘酚价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/05/26C22430(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
250mg214元
2021/05/26C22430(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
1g330元
2021/05/26C22430(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
5g1057元

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