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289-95-2

中文名称 嘧啶
英文名称 Pyrimidine
CAS 289-95-2
EINECS 编号 206-026-0
分子式 C4H4N2
MDL 编号 MFCD00006059
分子量 80.09
MOL 文件 289-95-2.mol
更新日期 2024/03/25 09:14:51
结构式 289-95-2 结构式

基本信息

中文别名 嘧啶
间(二)氮苯
间二嗪
2-氨基-4-甲氧基嘧啶
2-甲硫基嘧啶
英文别名 1,3-DIAZINE
AKOS BBS-00006251
Metadiazine
PYRIMIDINE
1,3-Diazabenzene
m-Diazine
Miazine
Pyrimidin
Pyrimidine (8CI,9CI)
1,3-Diazin
iazine
2,4,6-TRICHLORO-5-FLUOROPYRIMIDINE
Pyrimidine free base
2,4,6-trichloro-5-ethylpyrimidine
2,4,6-trichloro-5-formylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-methylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxy-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4-methylpyrimidine
Methylthiopyrimidine
所属类别 医药中间体:嘧啶

物理化学性质

外观性状 无色结晶或液体。 密度 1.016,熔点 20-22 ℃ ,沸点 123-124 ℃ ,折射率 1.501-1.504,闪点 31 ℃ ;,可溶于水. 是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。
熔点 19-22 °C(lit.)
沸点 123-124 °C(lit.)
密度 1.016 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.504(lit.)
闪点 88 °F
储存条件 Flammables area
溶解度 可溶于水
酸度系数(pKa) 1.23(at 20℃)
形态 液体
颜色 透明无色至橙色
水溶解性 可溶于水
敏感性 吸湿性
Merck 14,7987
检测方法 GC
BRN 103894
稳定性 稳定,但对空气敏感和吸湿。与酸、酰氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳不相容。易燃。
CAS 数据库 289-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 1,3-Diazine(289-95-2)
存储注意事项 湿度敏感
EPA化学物质信息 Pyrimidine (289-95-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS02
警示词 警告
危险性描述 H226
防范说明 P210-P233-P240-P241-P242-P243
危险类别码 R10
安全说明 S23-S24/25-S16
危险品运输编号 UN 1993 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 UV6263000
TSCA Yes
危险等级 3
包装类别 III
海关编码 29335990

应用领域

用途一
用作医药中间体、感光剂的原料等

上下游产品信息

下游产品
4-氨基嘧啶

化学品安全说明书(MSDS)

Pyrimidine(289-95-2).msds

常见问题列表

六元杂环化合物
嘧啶亦称“间二氮杂苯”,是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物,与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20~22℃。沸点123~124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚,有弱碱性,可与酸形成盐,其碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难,只有在5-位可以发生溴化反应,不能发生硝化与磺化反应,但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化,再以氢碘酸还原而得。
核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物,是核酸中的重要碱基,在生物体内起着重要的作用。
核酸中重要的嘧啶衍生物:尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶
在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶,在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶,在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基,例如:
二氢尿嘧啶、硫脲嘧啶、5-甲基胞嘧啶
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
用途

嘧啶是一种杂环有机分子,存在于许多药物和天然衍生化合物中。用于合成和发现抗病毒药物,如在艾滋病毒和HSV的情况下。也用于合成抑制15-脂氧合酶释放白三烯的强效抑制剂。嘧啶本身无直接用途,其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。
嘧啶广泛用作医药原料,用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶;农药原料,如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等;染料原料,如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好,作为反应染料,已引起人们的注意。

嘧啶碱
嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一,由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶,其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基,胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250~280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸,嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物,可致嘧啶碱代谢紊乱,引起乳清酸尿症。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP),抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS),阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸,干扰DNA的合成,导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强,因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物,使药物的活性代谢物与酶结合更紧,故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好,尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物,对增殖细胞各期均有杀伤作用,对S期最敏感,并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全,且药物易在肝代谢灭活,静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。
氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。
嘌呤、嘧啶等物质的作用
嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物,是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%~0.3%的核酸干物质,在糖化时,受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物,其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞,构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶,核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶,就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成,这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说,麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.
制备方法
1,以丙二醛和甲酰胺为原料,在加热情况下反应,可制得嘧啶。
2,可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。
2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得嘧啶
3,用锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。
4,乙酰乙酸乙酯与脒反应,可制得嘧啶。
乙酰乙酸乙酯与脒反应制备嘧啶

图谱信息

嘧啶(289-95-2)质谱(MS)嘧啶(289-95-2)核磁图(1HNMR)嘧啶(289-95-2)核磁图(13CNMR)嘧啶(289-95-2)红外图谱(IR1)嘧啶(289-95-2)Raman光谱嘧啶(289-95-2)ESR图谱

知名试剂公司产品信息

289-95-2(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

湖北新景新材料有限公司
大货
联系电话: 027-83313147 15307111131
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:98%
包装信息:200Kg/Drum/
备注:1000kg
河北贞田食品添加剂有限公司
黄金产品
联系电话: 0319-5925599 13373390591
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:99.0%
包装信息:25kg
备注:食品/工业/医药
武汉裕清嘉衡药业有限公司
现货
联系电话: 027-83855389 13545340383
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:98%
包装信息:5KG;25KG
备注:200公斤/
库存量: >500kg
现货日期: 2024/3/20 8:31:59
武汉弘德悦欣医药科技有限公司
现货
联系电话: 02783850058 15377551550
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:98% HPLC
包装信息:25kg
备注:企标
库存量: >25g
现货日期: 2024/3/25 9:14:51
武汉贝乐叶生物医药科技有限公司
新品
联系电话: 18086118076
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:99%
包装信息:25kg;200kg
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine, 98%
CAS:289-95-2
纯度:98%
包装信息:1G;25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:PyriMidine
CAS:289-95-2
纯度:97%
包装信息:1g;5g;25g
备注:AAA123735
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:嘧啶, 99%
英文名称:PyriMidine, 99%
CAS:289-95-2
包装信息:1g
备注:A15534
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:嘧啶自由基
英文名称:Pyrimidine free base
CAS:289-95-2
纯度:98.0% GC&T
包装信息:1G,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:PyriMidine
CAS:289-95-2
纯度:99%
包装信息:1g,25g,5g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京偶合科技有限公司
联系电话: 010-82967028 13552068683
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:CC000041000
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:98%
备注:A4050
孝感深远化工有限公司
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:嘧啶
CAS:289-95-2
山东西亚化学有限公司
联系电话: 4009903999 13355009207
产品介绍:
中文名称:嘧啶
CAS:289-95-2
纯度:98%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:试剂级
上海相辉医药科技有限公司
联系电话: 13761588971 13761588971
产品介绍:
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
斯百全化学(上海)有限公司
联系电话: 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍:
英文名称:PyriMidine
CAS:289-95-2
包装信息:1GM
备注:P1584
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:嘧啶
英文名称:Pyrimidine
CAS:289-95-2
纯度:AR,98%
包装信息:25g
备注:生化试剂

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