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6-巯基嘌呤

6-巯基嘌呤,50-44-2,结构式
6-巯基嘌呤
  • CAS号:50-44-2
  • 英文名:6-Mercaptopurine
  • 中文名:6-巯基嘌呤
  • CBNumber:CB1425059
  • 分子式:C5H4N4S
  • 分子量:152.18
  • MOL File:50-44-2.mol
6-巯基嘌呤化学性质
  • 熔点 :241-244°C
  • 沸点 :498.6±37.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.463 (estimate)
  • 折射率 :1.5605 (estimate)
  • 储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
  • 溶解度 :DMSO : 35.71 mg/mL (234.66 mM; Need ultrasonic)
  • 形态 :solid
  • 酸度系数(pKa) :7.77, 11.17(at 25℃)
  • 水溶解性 :124mg/L(25 ºC)
  • CAS 数据库 :50-44-2(CAS DataBase Reference)
  • (IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 26, Sup 7) 1987
  • EPA化学物质信息 :Mercaptopurine (50-44-2)
安全信息
  • 危险品运输编号 :3249
  • 危险等级 :6.1(b)
  • 包装类别 :III
  • 海关编码 :2933599590
  • 毒害物质数据 :50-44-2(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 oral in rat: 277mg/kg

6-巯基嘌呤 化学药品说明书


巯嘌呤|药典2005版
巯嘌呤片—巯嘌呤的测定—分光光度法|药物分析方法信息

6-巯基嘌呤性质、用途与生产工艺

  • 适应症

    巯基嘌呤 (6-MP) 是用于治疗急性淋巴细胞白血病 (ALL)、慢性粒细胞白血病 (CML)、克罗恩病和溃疡性结肠炎。对于急性淋巴细胞白血病,它通常与甲氨蝶呤一起使用。 它是口服的。用于急性淋巴细胞及急性非淋巴细胞白血病的维持治疗、慢性粒细胞白血病的急变期; 适用于绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎。

  • 副作用 6-巯基嘌呤的常见副作用包括骨髓抑制、肝毒性、呕吐和食欲不振。其他严重的副作用包括增加未来患癌症和胰腺炎的风险。 具有硫嘌呤 S-甲基转移酶基因缺陷的人出现副作用的风险更高。 怀孕期间使用可能会伤害婴儿。
  • 化学性质  本品为黄色结晶性粉末;无臭,味微甜。在水和乙醇中微溶解,在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液,但不稳定,缓慢水解,置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。
  • 用途  抗肿瘤药。治疗急、慢性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎,对恶性淋巴病和多发性骨髓瘤也有疗效。不良反应主要有恶心、呕吐、食欲降低,有时有腹泻、口腔炎和口腔溃疡。用药期间应严格检查血象,并应进行肝功能检查。肝、肾功能不良者应减量慎用。与别嘌醇合用时,应将别嘌醇减量至原剂量的25%-50%。
  • 用途  用于生化研究和抗肿瘤药物。
  • 用途  该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物,又称抗代谢药物。阻止核酸的合成,制止癌细胞分裂繁殖,甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止,因而发生不平衡生长,使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物,主要作用于S期,对G1期也有延缓作用;对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。
  • 用途  用作抗肿瘤药
  • 生产方法  由4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(见1160)与甲酸环合6-羟基嘌呤(C5H4N4O),再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4,5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中,搅拌加热溶解,升温回流4h,减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解,加活性炭脱色,过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6,放置后过滤出结晶,即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解,在118℃反应4h,即生成巯嘌呤,经后处理精制而得成品,收率近60%。
  • 生产方法  以次黄嘌呤和五硫化二磷为原料制得。
  • 生产方法  2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。
    氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
    2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。
    2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
    4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。
    2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
    6-巯基嘌呤的制备 投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。
    4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃, 4h]6-巯基嘌呤。
6-巯基嘌呤上下游产品信息
上游原料
下游产品
6-巯基嘌呤 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-13677
  • 产品名称:6-巯基嘌呤 6-Mercaptopurine
  • CAS编号:50-44-2
  • 包装:50mg
  • 价格:450元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-13677
  • 产品名称:6-巯基嘌呤 6-Mercaptopurine
  • CAS编号:50-44-2
  • 包装:10mM * 1mLin DMSO
  • 价格:500元
6-巯基嘌呤生产厂家
  • 公司名称:Capot Chemical Co., Ltd
  • 联系电话:+86 (0) 571 85 58 67 18
  • 电子邮件:sales@capotchem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:18217
  • 优势度:66
  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 电子邮件:inquiries@lgmpharma.com
  • 国家:美国
  • 产品数:2127
  • 优势度:70
  • 公司名称:孝感深远化工有限公司
  • 联系电话:0712-0712-2580635 15527768850
  • 电子邮件:1791901229@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:8850
  • 优势度:52
  • 公司名称:Syntechem Co.,Ltd
  • 联系电话:
  • 电子邮件:info@syntechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:12990
  • 优势度:57
  • 公司名称:南京维奥化工有限公司
  • 联系电话:Please Send Email 18652950785
  • 电子邮件:chemweiao@163.com
  • 国家:中国
  • 产品数:4388
  • 优势度:65
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