ChemicalBook  >  CAS数据库列表  > R-1,1'-联-2-萘酚

R-1,1'-联-2-萘酚

CAS 号:
18531-94-7
英文名称:
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
中文名称:
R-1,1'-联-2-萘酚
CBNumber:
CB3380426
分子式:
C20H14O2
分子量:
286.32
MOL File:
18531-94-7.mol

R-1,1'-联-2-萘酚 化学性质

熔点 
215-218 °C
比旋光度 
35.5 º (c=1, THF)
沸点 
388.69°C (rough estimate)
密度 
1.301
折射率 
36.0 ° (C=1, THF)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
dioxane: 50 mg/mL, clear
酸度系数(pKa)
8.29±0.50(Predicted)
形态
Powder
颜色
white to off-white
旋光性 (optical activity)
[α]21/D +34°, c = 1 in THF
水溶解性 
Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck 
14,1226
BRN 
3616837
CAS 数据库
18531-94-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 
T,Xi
危险类别码 
25-36-36/37/38
安全说明 
26-45-24/25-36
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
DU3106100
10
TSCA 
No
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29071590
毒性
LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg
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R-1,1'-联-2-萘酚 性质、用途与生产工艺

制备

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 

用于合成多种手性医药中间体

用途 

用作手性试剂

用途 

阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐

R-1,1'-联-2-萘酚 试剂级价格

更新日期:
2021-05-26
产品编号:
C22430
产品名称 :
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
CAS编号:
18531-94-7
包装:
250mg
价格:
214元
更新日期:
2021-05-26
产品编号:
C22430
产品名称 :
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
CAS编号:
18531-94-7
包装:
1g
价格:
330元
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R-1,1'-联-2-萘酚 供应商

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--
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国家:
瑞士
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