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吡咯

吡咯,109-97-7,结构式
吡咯
  • CAS号:109-97-7
  • 英文名:Pyrrole
  • 中文名:吡咯
  • CBNumber:CB3852794
  • 分子式:C4H5N
  • 分子量:67.09
  • MOL File:109-97-7.mol
吡咯化学性质
  • 熔点 :-23 °C (lit.)
  • 沸点 :131 °C (lit.)
  • 密度 :0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 蒸气密度 :2.31 (vs air)
  • 蒸气压 :8.7 hPa (20 °C)
  • FEMA :3386 | PYRROLE
  • 折射率 :n20/D 1.508(lit.)
  • 闪点 :92 °F
  • 储存条件 :Store at +2°C to +8°C.
  • 溶解度 :60g/l
  • 酸度系数(pKa) :15(at 25℃)
  • 形态 :Liquid
  • 颜色 :Clear almost colorless to brownish
  • PH值 :>6 (10g/l, H2O, 20℃)
  • 气味 (Odor) :at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
  • 香型 :nutty
  • 爆炸极限值(explosive limit) :3.10-14.8%(V)
  • 水溶解性 :60 g/L (20 ºC)
  • 敏感性 :Air & Light Sensitive
  • Merck :14,8014
  • JECFA Number :1314
  • BRN :1159
  • Dielectric constant :7.5(17℃)
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
  • InChIKey :KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :0.85
  • CAS 数据库 :109-97-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Pyrrole(109-97-7)
  • EPA化学物质信息 :1H-Pyrrole (109-97-7)
安全信息

吡咯 MSDS


吡咯

吡咯性质、用途与生产工艺

  • 杂环化合物

    吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物,常温下为无色液体,天然存在于煤焦油及骨油中,在空气中颜色迅速变黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691,沸点130~131℃,凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,贮存时,受光照或暴露于空气中,也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鉴别吡咯。

  • 结构特点 吡咯环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氮原子的一对未共用电子占据的p轨道,与四个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系,具有芳香性,易发生亲电取代反应。因此,吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上结合的氢,呈弱酸性。此外,吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同,能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化,未共用电子对占据p轨道,与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠,形成六电子共轭体系,具有芳香性,可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭,故与H+结合能力极弱,不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低,使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去,因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15,可以与固体氢氧化钾反应形成盐。
  • 应用 吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质,如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元,这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后,发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜,电导率达104S/m,并具有良好的稳定性。
  • 含量分析 按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。
  • 毒性 GRAS(FEMA)。
    LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。
  • 使用限量 FEMA(mg/kg):冷饮3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁类3.0;肉类、肉类沙司、汤3.0;谷类3.0。
  • 化学性质  无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解),闪点39℃,熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于水和稀碱。
  • 用途 

    吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病灭定(TMT)等。此外它用作色谱分析标准物质,检验金亚硒酸和硅酸,测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。

  • 生产方法  由骨油和硫酸共热分馏后,使转变成其钾盐(C4H4NK),用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
    由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
  • 生产方法  以呋喃和氨为原料,γ-氧化铝为催化剂,经气相催化反应而得。
  • 类别 易燃液体
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
  • 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
  • 灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
吡咯上下游产品信息
上游原料
下游产品
吡咯 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:A12616
  • 产品名称:吡咯, 98+% Pyrrole, 98+%
  • CAS编号:109-97-7
  • 包装:50g
  • 价格:417元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:A12616
  • 产品名称:吡咯, 98+% Pyrrole, 98+%
  • CAS编号:109-97-7
  • 包装:250g
  • 价格:1381元
吡咯生产厂家
  • 公司名称:上海炎泽化工有限公司
  • 联系电话:13773155751; 19962611955
  • 电子邮件:260924549@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:8506
  • 优势度:58
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