4-溴-1H-吲唑

用途制备 4-溴-1H-吲唑试剂级价格

4-溴-1H-吲唑

CAS号:186407-74-9
英文名:4-Bromo-1H-indazole
中文名:4-溴-1H-吲唑
CBNumber:CB4442606
分子式:C7H5BrN2
分子量:197.03
MOL File:186407-74-9.mol

4-溴-1H-吲唑化学性质

熔点 :165-167°
沸点 :333.8±15.0 °C(Predicted)
密度 :1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :soluble in Ethanol
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :12.78±0.40(Predicted)
颜色 :Off-white
InChI :InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey :KJIODOACRIRBPB-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1
CAS 数据库 :186407-74-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,T
危险类别码 :25-36/37/38
安全说明 :26-45
危险品运输编号 :2811
WGK Germany :3
危险等级 :6.1
危险等级 :IRRITANT
包装类别 :Ⅲ
海关编码 :2933998090

4-溴-1H-吲唑性质、用途与生产工艺

用途 4-溴-1H-吲唑是一种医药中间体，可用于制备RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路双重抑制剂，如1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。
制备
4-溴-1H-吲唑可由1-溴-3-氟苯为原料先制备2-溴-6-氟苯甲醛，然后关环制备4-溴-1H-吲唑。
步骤1：2-溴-6-氟苯甲醛
在0℃向搅拌的二异丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氢呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基锂(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持续搅拌15min。将反应混合物冷却至-78℃并在10min内加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃搅拌1h后，在5min内逐滴加入无水N，N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，将所得混合物在-78℃搅拌另外的20min。通过醋酸(0.6mL)随后是水(15mL)的加入猝灭所述反应，并将所述混合物暖至室温。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，随后是卤水洗涤合并的有机层，并于无水硫酸钠上干燥。在真空下蒸发溶剂，以产生为淡黄色固体的标题化合物(850mg，73％)。
步骤2：4-溴-1H-吲唑
在室温向搅拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并将所得混合物于80℃搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以卤水溶液洗涤合并的有机层，于无水硫酸钠上干燥并过滤。在减压下蒸发滤液以产生为黄色固体的标题化合物(700mg，84％)。％)。
化学性质棕色固体