ChemicalBook CAS数据库列表 西拉普利
西拉普利
- CAS号:92077-78-6
- 英文名:CILAZAPRIL
- 中文名:西拉普利
- CBNumber:CB4771690
- 分子式:C22H33N3O6
- 分子量:435.51
- MOL File:92077-78-6.mol
西拉普利化学性质
- 熔点 :98° (dec)
- 比旋光度 :D20 -62.51° (c = 1% in ethanol)
- 储存条件 :Store at -20°C
- 溶解度 :Slightly soluble in water, freely soluble in methanol and in methylene chloride.
- 酸度系数(pKa) :pKa1 3.3; pKa2 6.4(at 25℃)
西拉普利性质、用途与生产工艺
- 生物活性 Cilazapril一水合物是血管紧张素转化酶抑制剂，可作用于高血压和充血性心力衰竭。
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化学性质
从乙醇结晶，熔点95-97℃。[α]D20-62.51°(C=1%，乙醇)。
西拉普利拉(Cilazaprilat，Ro-31-3113)：C20H27N3O5。为西拉普利的二酸。从水结晶，熔点242℃。[α]D20-74.7°(C=0.5，1mol/L氢氧化钠溶液)。 - 用途 血管紧张素转化酶抑制剂。用于轻、中度原发性及顽固性高血压。
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生产方法
化合物(Ⅱ)(24.6g，7.7mmo1)溶于135ml甲苯，在10℃和搅拌下，加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液，再加入酰氯(I)(从其酸(33．8g，90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液，然后在室温下搅拌17h，分层，有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液，剩余物为化合物(Ⅲ)，将其溶于500ml二甲基甲酰胺，加入5%钯-炭，氢化18h。滤去催化剂，滤液浓缩。剩余物用．50ml乙醚处理后，过滤。在10℃和搅拌下，将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中，加入氯化亚砜(5.5ml，0.08mo1)，再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层，浓缩，剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ)，收率76%，熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷)，[α]D20-85.1°(C=0.5，甲醇)。
化合物(Ⅳ)(36.5g，85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中，在冷却、搅拌和缓慢氮气流下，加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml，75mmo1)，控制内温在10～15℃，约1h加毕。在10～15℃下搅拌1h，再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷，再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后，加入无水碳酸钠碱化。分出有机层，用盐水洗，浓缩。得31.7g化合物(V)，收率90%，熔点140.5～141.5℃(含水乙醇)，[α]D20-68.5°(C=1，甲醇)。
化合物(V)(8.26g，20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇，加入水合肼(2.2g，44mmo1)，在室温下搅拌1h。蒸出溶剂，剩余物加入甲苯，再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液，搅拌16h。过滤，滤液用无水碳酸钠碱化后，用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液，再在室温和搅拌下，加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g，22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液，继续搅拌5h。分出有机层，和10g Florisil(商品名，即硅酸镁载体)一起搅拌30min,，过滤，滤液含化合物(Ⅶ)，将其冷至0～5℃在搅拌下，通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩，剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层，用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并，用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体，得7.21g西拉普利，收率83%。用二氯甲烷提取滤液，可得0.72g第二份西拉普利产品，收率8%。用含水乙醇重结晶后，熔点95～97℃，[α]D20-62.5°(C=1，乙醇)。
西拉普利上下游产品信息
上游原料
下游产品
西拉普利 试剂级价格
- 更新日期：2024/01/25
- 产品编号：HY-A0043A
- 产品名称：Cilazapril monohydrate
- CAS编号：
- 包装：1 mg
- 价格：3120元
- 更新日期：2024/01/25
- 产品编号：HY-A0043A
- 产品名称：西拉普利 Cilazapril monohydrate
- CAS编号：92077-78-6
- 包装：5mg
- 价格：7800元
西拉普利生产厂家
- 公司名称：Carbosynth
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@carbosynth.com
- 国家：英国
- 产品数：6018
- 优势度：58
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