阿尼西坦

拉西坦类脑细胞代谢药药理作用药代动力学不良反应注意事项阿尼西坦试剂级价格

阿尼西坦

CAS号:72432-10-1
英文名:Aniracetam
中文名:阿尼西坦
CBNumber:CB6185499
分子式:C12H13NO3
分子量:219.24
MOL File:72432-10-1.mol

阿尼西坦化学性质

熔点 :121-122?C
沸点 :399.7±34.0 °C(Predicted)
密度 :1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :-1.74±0.20(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White
水溶解性 :Soluble in chloroform. Also soluble in ethanol. Insoluble in water
Merck :14,662
InChI :InChI=1S/C12H13NO3/c1-16-10-6-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3
InChIKey :ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1(C(=O)C2=CC=C(OC)C=C2)CCCC1=O
CAS 数据库 :72432-10-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

WGK Germany :2
RTECS号 :UY5781900
海关编码 :2933.79.1500
毒性 :LD50 in rats, mice (mg/kg): ~4500, >5000 orally (Cumin)

阿尼西坦 MSDS

1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone

阿尼西坦化学药品说明书

茴拉西坦|药物应用信息
阿尼西坦片

阿尼西坦性质、用途与生产工艺

拉西坦类脑细胞代谢药阿尼西坦又称茴拉西坦，与吡拉西坦、萘非西坦同属于拉西坦类脑细胞代谢药，该类药物能增强神经元突触内磷脂酶活性，并增加脑内ATP的形成和转运，增加蛋白质和RNA的合成，促进大脑对氨基酸、磷脂、葡萄糖和氧的利用，增加病人的反应性、兴奋性和记忆力。阿尼西坦的作用较吡拉西坦强，不良作用较轻微。
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药理作用阿尼西坦为γ- 氨基丁酸的环化衍生物，为脑功能改善药。能透过血脑屏障选择性地作用中枢神经系统。对脑细胞代谢具有激活作用，并对神经细胞有保护作用。本品还可通过影响谷氨酸受体系统而产生促智作用。尚可提高皮层抗缺氧能力，防止由多种化学物质、高碳酸血症、东莨菪碱或电休克引起的学习、记忆功能缺失。本品无镇静或兴奋作用，也无扩血管作用。动物实验证明，本品对正常大鼠辨别学习的记忆再现过程有良好的促进作用，能对抗缺氧引起的记忆减退，能有效改善某些原因引起的记忆障碍。
【适应症】临床用于治疗轻度和中度学习、记忆和认知功能障碍的血管性痴呆和阿尔茨海默病。也用于脑卒中后的记忆功能减退、中老年良性记忆障碍和儿童脑发育迟缓者。
药代动力学文献报道，大鼠口服后吸收迅速，20～40分钟血药浓度可达峰值。药物主要分布在胃肠道、肾、肝、脑和血液。24小时后，77%～85%由尿中排出，4%从粪便中排出。尿中主要代谢产物为：N-对甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羟基-2-吡咯烷酮。
人体：口服吸收后，血中原药消除半衰期平均20～30分钟，2小时后血药浓度已难测出。
不良反应本品不良反应较少，偶见口干、厌食、便秘、头昏、嗜睡，停药后消失。
注意事项 (1) 有明显肝功能异常者应适当调整给药剂量。
(2) 本品可加重Huntington舞蹈病症状。
(3) 对本品过敏或对其他吡咯烷酮类药物不能耐受者禁用。
(4) 本品建议安全使用范围0.3～1.8g/d。
化学性质从乙醇得结晶，熔点12l～122℃。急性毒性LD₅₀大鼠，小鼠(mg/kg)：约4500，＞5000口服。
用途阿尼西坦为吡拉西坦衍生物，属γ-内酰胺类脑功能改善剂，能通过血脑屏障，选择性地作用于中枢神经系统和大脑组织，改善脑功能，提高记忆力，有促进和增强记忆功能。和吡拉西坦相比，有作用强、起效快、毒性低等优点。动物实验证明，本品对正常大鼠辨别学习的记忆再现过程有良好的促进作用，能对抗缺氧引起的记忆减退，能有效改善某些原因引起的记忆障碍。临床用于治疗老年性痴呆、脑血管病后的记忆减退及中老年记忆减退。
生产方法方法1：2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中，三乙胺存在下，于0～10℃回流3h，得茴拉西坦。
方法2：对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应，得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应，得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后，再在甲苯中，二氯亚砜存在下环合，得茴拉西坦，收率80.4%，熔点118～120℃。
方法3：对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后，再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应，即得茴拉西坦，收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计)，熔点118～119℃。
方法4：2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中，回流1h后，再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA，滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液，在室温下搅拌0.5h，再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦，收率85%(以2-吡咯烷酮计)，熔点120～121℃。
方法5：2-吡咯烷酮和三乙胺混合，在0～10℃：滴加三甲基氯硅烷。加毕，室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液，在40℃下搅拌2h，得茴拉西坦，收率65%。