辣椒素

辣椒活性成分发现历史性质应用食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准辣椒素试剂级价格

辣椒素

CAS号:2444-46-4
英文名:Nonivamide
中文名:辣椒素
CBNumber:CB8103743
分子式:C17H27NO3
分子量:293.4
MOL File:2444-46-4.mol

辣椒素化学性质

熔点 :54°C
沸点 :200-210 °C(Press: 0.05 Torr)
密度 :1,1 g/cm³
FEMA :2787 | NONANOYL 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZYLAMIDE
闪点 :190°C
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy
形态 :powder
酸度系数(pKa) :9.76±0.20(Predicted)
颜色 :white to off-white
气味 (Odor) :bland odorless
香型 :bland
JECFA Number :1599
BRN :2144300
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
LogP :3.43
CAS 数据库 :2444-46-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Nonanamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]- (2444-46-4)

安全信息

危险品标志 :T,Xi
危险类别码 :25-36/37/38-43
安全说明 :26-45-37/39-36/37
危险品运输编号 :UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :RA5998000
F :19
危险等级 :6.1
包装类别 :II
海关编码 :29242990
毒性 :mouse,LD50,intraperitoneal,8mg/kg (8mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 36, Pg. 2595, 1993.

辣椒素性质、用途与生产工艺

辣椒活性成分辣椒素又名辣素，辣椒碱，是辣椒属植物红辣椒的活性成分。它对包括人类在内的哺乳动物都有刺激性并可在皮肤中产生灼烧感。辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒素类物质，它们可能是辣椒为阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。一般鸟类都对辣椒素类物质不敏感。纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。
发现历史 1876年，人们首次分离出较高纯度的辣椒素并在1919年确定了其化学成分，1930年E. Spath和S. F. Darling等人完成了辣椒素的人工合成。
性质辣椒素具有很强的镇痛和消炎作用。
应用
天然辣椒素是一种低毒害、无污染并且具有多种生物学功能的化合物，在日常生活中具有广泛应用。首先是用于调味品，辣椒粉、辣椒酱、咖喱以及火锅底料中都含有辣椒素，极大改善了菜肴的口感和风味；利用辣椒素的刺激性作用，人们还可以将其添加入喷雾剂中用于紧急之时防身。此外，近年来人们发现辣椒素具有良好的镇痛和抗炎功效。目前已经有辣椒素制成的霜剂用于表面涂抹治疗皮肤疼痛、瘙痒，疗效可观。辣椒素还可作为害虫驱避剂，已用作制造防白蚁、防老鼠的功能塑料粒料和涂料，以供电缆、地下建筑物和民用家具制造业使用。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）壬酰胺
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质辣椒素是从辣椒中提取的天然化合物，辣椒辛辣味的主要化学成分之一。亦可从石油醚中获得同类片状固体结晶。熔点65°C。提纯物为白色结晶，属于酚类衍生物的酰胺，水解成癸烯酸香草胺，呈酸性反应，不溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿；微溶于二硫化碳。催泪和喷嚏作用很强。最低刺激浓度为1×10-3毫克/米3。可制成溶液装填在警用和个人防卫喷射器中使用。
用途辣椒素可用于合成具有相似生物活性的辣椒素类似物，用作鼠类忌避剂，防鼠电缆料，作为电缆塑料护套的防鼠添加剂用于防止动物咀切方面，可用于电缆、光缆行业。生物防污剂，已经用于船舶防污涂料，涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分，防止藻类、贝类、软体动物等海洋生物的附着，可达到防止水生生物在船壳的聚集的目的，替代有机锡防污涂料。医药领域，可用于无瘾镇痛、抑制细菌真菌、促进血液循环，可制成擦剂、酊剂、乳膏、贴剂等。驱逐剂，利用人工合成辣椒碱的强烈的催泪催嚏作用，用于制造催泪等驱逐器械、个人防卫用品。
生产方法辣椒不同部位中的辣椒素含量差别较大，一般而言，辣椒素大量存在于辣椒属植物果实的胎座组织和内膜中，果实的肉质部分也有少量分布。同位素示踪技术表明，辣椒素的生物合成经由香草胺（vanillamine）和脂肪支链两部分。具体说来，香草胺以L-苯丙氨酸为起始原料，在多种生物酶的作用下经历脱氨化、羟化、酯化等步骤合成，此外利用L-缬氨酸为起始原料，经多次增长碳链的过程可以最终得到脂肪侧链，最后在辣椒素合成酶（capsaicin synthase）作用下，两个片段经酰胺化即可“拼接”得到最终的辣椒素。

辣椒素的生物合成路径