4-正丁基间苯二酚

概述合成方法应用制备生物活性靶点体外研究 4-正丁基间苯二酚试剂级价格

4-正丁基间苯二酚

CAS号:18979-61-8
英文名:4-Butylresorcinol
中文名:4-正丁基间苯二酚
CBNumber:CB9361328
分子式:C10H14O2
分子量:166.22
MOL File:18979-61-8.mol

4-正丁基间苯二酚化学性质

熔点 :50.0 to 55.0 °C
沸点 :166°C/7mmHg(lit.)
密度 :1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0.041Pa at 25℃
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :DMSO : 150 mg/mL (902.42 mM)
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :9.95±0.18(Predicted)
颜色 :white to pale yellow powder
气味 (Odor) :Characteristic
InChI :InChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3
InChIKey :CSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1
LogP :2.8 at 24℃ and pH7
表面张力 :17.8mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 数据库 :18979-61-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

RTECS号 :VH0420000
海关编码 :2907290090

4-正丁基间苯二酚性质、用途与生产工艺

概述 4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶。
合成方法
目前合成4-正丁基间苯二酚的方法主要有以下两种：方法一：采用钯碳在甲醇溶剂中，对4-丁酰基间苯二酚催化氢化方法进行还原。催化氢化是典型的气-液-固三相非均相反应，为了确保三相充分接触，就需要高温高压(15atm)的条件，不仅能耗高，且体系中H2有易燃易爆的属性，万一泄露的话存在巨大的安全隐患，再加上使用了钯碳，成本较高。方法二：采用锌汞齐在120℃下盐酸条件下对4-丁酰基间苯二酚进行还原。由于反应在被活化的锌表面进行，因此每次做该步反应都需要新制锌汞齐；反应温度较高，导致盐酸的浓度会损失较大，需要补加浓盐酸维持酸度；产生大量的污染物锌汞齐。以上提到的两种方法，为目前报道过的常规方法，在工艺放大时存在明显的缺陷。此外传统的反应釜反应，加料时反应放热且产生大量气体，存在很大的安全隐患，加大了工艺放大的难度。
应用
4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸-氧化酶。
制备
4-正丁基间苯二酚制备如下：

称取100g 4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃，然后分批慢慢加入32g（1.5eq）硼氢化钠，加完后室温反应12h；然后将其注入预热模块1，预热至80℃；将67g雷尼镍与异丙醇混合加入预热模块2，预热至80℃。然后将前述两个预热好的物料加入反应模块，停留时间控制在200s。收集流出的反应液，倒入冰水淬灭，过滤掉固体，蒸掉大部分甲苯，加入二氯甲烷330mL萃取，蒸干二氯甲烷，得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g，产率89%，HPLC纯度99.3%。
生物活性 4-Butylresorcinol 是一个苯酚衍生物，可以抑制酪氨酸酶，其IC50 值为 11.27 μM。
靶点

IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)
体外研究

It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.