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烃类卤化物

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烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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