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氨基酸及其衍生物

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氨基酸及其衍生物是在分子中既含有氨基同时又含有羧基的一类化合物。在生物体内以游离或结合状态出现。游离氨基酸分布于一切动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是蛋白质及肽类的基本组成成分。
天然氨基酸为无色结晶物质, 熔点较高,大多数在200℃以上。通常易溶于水,难溶于非极性有机溶剂。但酪氨酸和胱氨酸难溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于强酸和强碱溶液。
按照α-氨基酸中侧链R基的极性性质,组成蛋白质的20种常见氨基酸可分4组:
①R基为非极性的氨基酸。共有8种,5种带有脂肪族侧链,即丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸,2种为芳香族氨基酸,即苯丙氨酸和色氨酸,一种为含硫氨基酸,即甲硫氨酸;本组氨基酸在水中的溶解度比极性R基氨基酸小;脯氨酸与一般α-氨基酸不同,它是α-氨基酸上的侧链取代了氨基酸上的一个氢原子所形成的,实际上是亚氨基酸。
②R基有极性但不具有电荷的氨基酸。共有7种,即R基有羟基的丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸,R基有巯基的半胱氨酸,R基有酰胺基的谷氨酰胺和天冬酰胺,另一种氨基酸为甘氨酸; 甘氨酸分子无R基,但具有一定的极性,故归于本组; 本组氨基酸侧链中含有不解离的极性基,能与水形成氢键,较易溶于水。
③R基带正电荷的氨基酸。共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸; 在pH7.0时携带正电荷,也称碱性氨基酸。
④R基为带负电荷的氨基酸。共有2种,即谷氨酸和天冬氨酸; 在pH7.0时分子带负电荷,也称酸性氨基酸。20种氨基酸的结构式,缩写符号和有关常数见表。除上述20种常见的氨基酸外,尚有二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸、羟赖氨酸等见于某些蛋白质中。除了参与蛋白质组成的氨基酸外,还在各种组织和细胞中找到200多种其他氨基酸,这些氨基酸大多是组成蛋白质的那些α-氨基酸的衍生物。但是,有一些是β-、γ-或δ-氨基酸,并且有些是D型的氨基酸,如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸以及在抗生素短杆菌肽-S中的苯丙氨酸、革兰阳性细菌细胞壁中的D-丙氨酸和D-谷氨酸。有些非蛋白氨基酸在代谢上作为重要的前体或中间产物,其中β-丙氨酸是维生素泛酸的前体,瓜氨酸及鸟氨酸是合成精氨酸的前体,γ-氨基丁酸是神经传导的化学物质。植物含有非常多的非蛋白氨基酸,属于植物次生物质,如茶氨酸、南氨酸、刀豆氨酸、黎豆氨酸和β-氰丙氨酸等。
除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸外,自然界中至今已发现存在将近200种,其中大部分出现于植物界,具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关,至于出现于动物界的则较少,其中一部分是已结合在特殊蛋白质内的氨基酸经化学修饰始形成,例如胶原蛋白质具有的脯氨酸及赖氨酸中,常是部分的再羟化成羟脯氨酸及羟赖氨酸; 再如肌动蛋白及肌球蛋白具有的赖氨酸及组氨酸中常有少量分别被甲基化为εN甲基赖氨酸及3N甲基组氨酸;还有在组蛋白内发现有赖氨酸的∈氨基被乙酰化及丝氨酸的OH基被磷酸化的;在甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸及碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端具有由谷氨酰胺形成的焦谷氨酸; 在一般蛋白质内还存在由二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。
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