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木脂素

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木脂素是一类由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的天然有机化合物,多分布于被子植物和裸子植物。可分为两大类: 由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合的化合物称为木脂素。由一分子苯丙基的侧链,与另一分子的苯环连接,或两部分以氧原子连接的化合物称为新木脂素。此外还有由三分子苯丙基聚合的化合物,称为倍半木脂素(sesquilignan);由黄酮或查尔酮与苯丙烯衍生物缩合的化合物, 称为黄酮木脂素(flavonolignan)或查尔酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由两分子苯丙基β-碳缩合后,侧链γ-碳上的含氧基团又可相互脱水缩合形成取代的四氢呋喃,半缩醛、内酯四氢萘或环辛烯等结构。所以木脂素还可分为更多类型。如单环氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂内酯(lignanolide)、环木脂素(cycloli-gnan)等。从植物界已分得200多个木脂素,100多个新木脂素。中药五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等,都含有木脂素。
在植物中木脂素以游离的或甙的形式存在,绝大部分都有光学活性,游离者多为无色结晶,某些新木脂素为油状物。可溶于有机溶剂,难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大,可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出总木脂素,再经色谱法或分步结晶法等,分离单一成分。
多数木脂素类成分遇浓硫酸能显色。如果分子中含有酚羟基则能与一些酚类试剂,如三氯化铁试剂、碱性重氮化对氨基苯磺酸试剂等反应而呈现不同的颜色。有些木脂素能与五氯化锑的四氯化碳溶液反应而显色,如鬼臼脂素现棕黄色,α-足叶草脂素现紫色等。
许多木脂素类成分由于饱和的环状结构部分可能有立体异构体存在。已经见到某些中药中存在的木脂素成分性质不稳定,受酸或碱的影响,容易异构化,转变为其立体异构体。例如鬼臼脂素具有显著的抗癌作用,在碱性溶液中很容易转变为苦鬼臼脂素 (Picrop-odophyllin): 若受三氯化磷的影响,则C1-OH转位生成表鬼臼脂素 (Epi-podophyllotoxin),苦鬼臼脂素及其衍生物均无抗癌的活性。
已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等活性的各种木脂素,但作为药用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌药,五味子中的木脂素有降谷丙转氨酶作用,用以治疗肝炎。
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