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银杏内酯的提纯

发布日期:2020/10/21 8:45:43

银杏内酯(英文名:ginkgolide)化合物属于萜类化合物,由倍半萜内酯和二萜内酯组成,是银杏叶中一类重要的活性成分。白果内酯(bilobalide;BB)属倍半萜内酯,是目前从银杏叶中发现的唯一的一个倍半萜内酯化合物。

银杏内酯A(ginkgolide A;GA)、银杏内酯B(ginkgolide B;GB)、银杏内酯C(ginkgolide C;GC)、银杏内脂M(ginkgolide M;GM)、银杏内脂J(ginkgolide J;GJ)为二萜类化合物,其差别在于含有的羟基数目和羟基连接的位置不同,具体如下图所示。

银杏内酯的分子结构

银杏内酯分子具有独特的十二碳骨架结构 ,嵌有一个叔丁基和六个五元环 ,包括一个螺壬烷 ,一个四氢呋喃环和三个内酯环。银杏酯对血小板活化因子(PAF)受体有强大的特异性抑制作用,其中银杏内酯的抗PAF活性最高。PAF是血小板和多种炎症组织分泌产生的一种内源性磷脂,是迄今发现的最有效的血小板聚集诱导剂,它与许多疾病的产生、发展密切相关。

而银杏内酯目前被认为是最有临床应用前景的天然PAF受体拮抗剂,其拮抗作用活性与化学结构密切相关。当内酯结构中R3为羟基或羟基数目增多时,对PAF的拮抗活性减弱;而当R2为羟基且R3为H时,则活性显著增强,其中以银杏内酯B对PAF产生的操拮抗作用最强,迄今对银杏内酯B的药理作用研究也最为集中。

提纯

银杏内酯的提取及纯化方法有:溶剂萃取法、柱提取法、溶剂萃取-柱提取法、超临界提取法及色谱或柱层析纯化法等。银杏提取物中内酯类成分的含量测定可采用HPLC-UV法、HPLC-RI法、GC、HPLC-MS、NMR和生物测定方法等等,但因样品前处理技术不足,或因灵敏度不够,或稳定性和选择性相对较差,使结果均不太理想。

目前,报道最有效的分析方法为HPLC-ELSD法。检测器为蒸发光散射检测器(Evaporative Light-Scattering Detector,ELSD)。这是一种HPLC用的新通用质量型检测器,不受外部环境的干扰,流动相在检测器中全部挥发,不干扰检测。经过线形实验、回收实验、稳定性实验等证明:ELSD检测银杏内酯的灵敏度和稳定性均能符合含量测定的要求,是一种较理想的简便实用的检测方法。其缺点主要是载气消耗较大。

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