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四(乙腈)钯(II)二(三氟甲磺酸)的应用

发布日期:2020/10/24 7:56:57

背景及概述[1]

四(乙腈)钯(II)二(三氟甲磺酸)可用作医药合成中间体催化剂。如果吸入四(乙腈)钯(II)二(三氟甲磺酸),请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用

四(乙腈)钯(II)二(三氟甲磺酸)可用作医药合成中间体催化剂。如催化氧化炔烃制备1,2-二酮。炔烃的氧化产物之一是1,2-二酮,这是一类非常重要的有机化合物,既包含于多种有生理活性的天然产物之中,也被广泛的用于合成其它的杂环化合物。目前,炔烃的氧化常用氧化剂主要有以下几种:高价金属氧化剂(如高锰酸钾,重铬酸钾),DMSO,四氧化锇,过氧化物(如双氧水,臭氧)等。利用以上氧化剂催化氧化炔烃制备1,2-二酮时,反应条件苛刻、选择性低、底物使用范围窄。具体方法为:以炔烃R1-C≡C-R2为反应物,以氯化钯、醋酸钯、溴化钯、三氟乙酸钯或三氟甲磺酸钯中的一种为催化剂,以铜盐为助催化剂,醚与水组成的混合溶液为溶剂,于40~100℃下反应12~36小时,制备1,2-二酮。

更具体为:反应瓶中依次装入三氟醋酸钯(0.01mmol,3.3mg),溴化铜(0.02mmol,4.4mg),化合物1d(1.0mmol,207mg),四氢呋喃(1.0mL)以及水(1.0mL)。将该系接上氧气袋,然后循环抽真空并用氧气置换三次,然后该体系在60℃的油浴加热约24小时后,获得粗产物;冷却至室温用乙酸乙酯萃取(4.0mL×3),通过简单的柱层析即可得氧化产物2d,收率为86%。

制备

金属钯氧化物和去离子水混合,室温下滴加三氟甲磺酸的水溶液,80°一个小时,降温后,过滤,漂洗,滤液浓缩得到固体,50℃真空干燥,260℃活化制备得到四(乙腈)钯(II)二(三氟甲磺酸)。

主要参考资料

[1] CN200810021756.9一种催化氧化炔烃制备1,2-二酮的方法

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