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正庚烷

发布日期:2019/11/2 13:16:10

【背景及概况】[1][2]

正庚烷英文名称为heptane,CAS号为142-82-5,分子式为C7H16,分子量:100.20200;PSA:0.00000;LogP:2.97670。熔点130°C-4H2O。无色液体。密度0.71g/mL at 20°C,熔点−91°C(lit.),沸点98°C(lit.),闪点30°F,折射率n20/D 1.397,储存条件为房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,部分溶于水,蒸气压45.2mmHg at 25°C,蒸汽密度3.5 (vs air)。高度易燃液体和蒸气,造成皮肤刺激,吞咽并进入呼吸道可能致命,可引起昏睡或眩晕,对水生生物毒性极大并具有长期持续影响,如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

【裂解机理】[3]

正构烷烃的常压裂解研究较为广泛,一般认为按自由基引发的链式反应机理进行,在超临界条件下正庚烷裂解历程可推测如图:

超临界状态下正庚烷裂解和结焦情况,裂解产物主要有甲烷、乙烷、乙烯、丙烷、丙烯,正丁烷、1-丁烯、1-己烯和焦等。在所研究的温度范围内,随着反应温度升高,正庚烷的裂解转化率大幅度提高,裂解产物的二次反应(烯烃的聚合、环化和质子消去)使结焦前驱物增加,最终导致结焦严重。在超临界条件下,  提高流体的湍动程度,减少前驱物在反应管表面的停留时间,这是抑制结焦简单而有效的方法。固体产物分析结果表明,正庚烷裂解结焦主要以金属催化作用产生的丝状焦为主。丝状焦的生长是不锈钢材料发生渗碳的重要原因,抑制丝状焦生长可有效保持不锈钢材料在高温下的机械强度和延长其使用寿命。正庚烷受热发生碳碳键断裂,形成两个自由基,进而引发链式反应。自由基非常活泼,容易发生异构反应、β 裂分、质子消去反应和氢转移反应。另外,随温度的升高,  结焦量迅速增加,这是因为正庚烷的裂解转化率大幅度提高,裂解产物的二次(烯烃的聚合、环化、质子消去)反应增加,导致结焦前驱物增加,最终导致结焦严重。一般认为环烷烃、环烯烃和芳烃是主要的结焦前驱物。

【制备】[1][2]

1. 铂重整抽余油(93-102℃)馏分中正庚烷含量达57%以上,用5A分子筛气相吸附基中的正构烷烃,然后用蒸汽脱附,分离得到正构烷烃。经镍催化加氢,使其中少量正构烯烃饱和转化为正构烷烃,碘值降至0.1g碘/100g以下为合格。最后经精馏而得纯度达99.9%的标准正庚烷。工业级正庚烷提纯也可采用浓硫酸洗涤、甲醇共沸馏等方法。 

2. 石油的碳氢馏分。可含有正庚烷、二甲基环戊烷、3-乙基戊烷、甲基环己烷和3-甲基环已烷。 

3. 精制方法庚烷中除含沸点相近的烷烃、环烷烃化合物外,尚含有不饱和化合物、水分和苯。苯的除去方法与己烷相同。不饱和烃用浓硫酸洗涤除去,除去水分可用氯化钙、五氧化二磷、金属钠和钾等,也可用分子筛作固体干燥剂。最后再分馏精制。

4. 高纯有机溶剂正庚烷的提纯方法,其特征在于,包括如下步骤:

 a. 取原料正庚烷,向其中加入氧化剂进行氧化处理后,蒸馏出正庚烷;用于去除原料正 庚烷中的不饱和烃杂质。

 b. 将上述蒸馏出的正庚烷通入装有改性活性碳的吸附剂柱进行吸附处理,用于除去用于 去除氧化氧化过程中形成的高度极化的物质和含苯环类物质等;即得到纯度≥99% (wt)的高纯有机溶剂正庚烷。由于苯环类、不饱和烃中含有的碳碳双键为可吸收 紫外可见光的基团,所以去除苯环类、不饱和烃类等有机化合物的正庚烷透光效果 也得到改善。

【用途】[1][2]

正庚烷主要用作辛烷值测定的标准、溶剂,以及用于有机合成,实验试剂的制备。正庚烷是现今工业上应用广泛的烃类溶剂之一,用作动植物油脂的萃取溶剂和快干性橡皮胶合剂、橡胶溶剂。也用于制造化妆品及用作清洗涂料、油漆、快干性油墨及印刷机零部件的溶剂。工业级正庚烷多为石油馏分经分离制得,纯度较低。

【参考文献】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/37893

[2] 范文林;张群星;张怡;杨永年.高纯有机溶剂正庚烷的提纯方法. CN201410209265.2,申请日2014-05-16

[3] 谢文杰, 方文军, 李丹, 等. 超临界条件下正庚烷的裂解与结焦[J]. 化学学报, 2009, 67(15): 1759-1764.

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