网站主页 乙酰青霉胺 新闻专题 乙酰青霉胺的制备方法

乙酰青霉胺的制备方法

发布日期:2019/12/20 9:34:31

背景及概述[1][2]

青霉胺又称“二甲基半胱氨酸”,青霉素的代谢产物,是含有巯基的氨基酸、与铜、汞、铅、砷等重金属离子有较强的结合作用,还具有明显的免疫抑制效应,也可使血清中抗原抗体复合物减少,从而降低血清中类风湿因子的水平。乙酰青霉胺主要用于类风湿性关节炎、慢性迁延性肝炎、硬皮病、口眼干燥关节炎综合征等自身免疫性疾病。还广泛用于由于铜离子在各组织中沉积所引起的肝豆状核变性,对铅、汞中毒也有解毒功效。乙酰青霉胺是制备青霉胺的中间体化合物。

制备[1]

乙酰青霉胺制备如下:3.5克氨基对甲氧基异戊酸,180毫升乙酸酐混合。将三乙胺在蒸汽浴上加热半小时,减压除去溶剂后,残余物结晶为粗制的2-甲基-4-异亚丙基-5(4)恶唑酮。该产品不需进一步纯化即可使用。在从30-60'石油醚中重结晶后,得到63.5g熔点为37-38℃的(94%)杂内酯。将样品蒸发蒸馏。将73.5g粗内酯溶液在一个半小时内将1.70克甲醇加入到1.77克292毫升钠溶液中,在0'时加入硫化氢饱和的甲醇,在添加过程中,使硫化氢流通过该溶液,此后十六小时,温度逐渐升高至25℃,用6.3毫升每毫升含0.439氯化氢的甲醇中和后,减压除去溶剂。将琥珀色糖浆用200ml加热(90')。加水10分钟,然后冷却并过滤,得到75.5g(整体80%)N-乙酰青霉胺;M.P.175-177℃(分解)。从热水中重结晶时,该产品以闪闪发光的无色针状物在183°C熔化的方式回收。

主要参考资料

[1] US2496416A N-acyl penicillamines and preparation thereof

[2]儿科学辞典

分享 免责申明

欢迎您浏览更多关于乙酰青霉胺的相关新闻资讯信息