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2-氨基-4,5-二氯嘧啶的应用

发布日期:2019/12/25 13:52:08

概述[1]

2-氨基-4,5-二氯嘧啶为杂环类有机物,其可用作医药合成中间体。

制备[1]

2-氨基-4,5-二氯嘧啶制备如下:

1)2-氨基-5-氯嘧啶-4-醇(2):室温下,向圆底烧瓶中依次加入2-氨基嘧啶-4-醇(1g,9.1mmol)、乙酸(10mL)和NCS(1.32g,10mmol),100oC下反应1h。旋蒸,除去乙酸,加入水(20mL)。滤出沉淀物,然后真空干燥过夜。得目标化合物720mg,收率为54%。1HNMR(DMSO-d6,300MHz):7.77(s,1H),6.83(s,2H).ESI-MS理论计算值C4H5ClN3O[M+H]+=146.01,实验测得:145.75.

2)2-氨基-4,5-二氯嘧啶(3):向圆底烧瓶中先后加入2-氨基-5-氯嘧啶-4-醇(5.16g,36.5mmol)和POCl3(40mL,过量),110oC下反应3h。加入饱和NaHCO3水溶液调节pH>8。过滤混合物,收集滤液,得目标化合物0.94g,收率为16%。水层用乙酸乙酯萃取3次,合并有机层,依次用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪浓缩。得到另一批目标化合物2-氨基-4,5-二氯嘧啶1.07g,收率为18%。所得产物无需纯化,直接投下一步。1HNMR(DMSO-d6,300MHz):8.35(s,1H),7.33(s,2H).ESI-MS理论计算值C4H435Cl2N3[M+H]+=163.98,实验测得:164.00.实验数据与文献数据吻合.

应用[1]

2-氨基-4,5-二氯嘧啶可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

制备4-(6′-溴-1′-吲哚啉基)-5-二氯嘧啶-2-胺(5):向含有2-氨基-4,5-二氯嘧啶(2g,12.2mmol)和6-溴吲哚啉(2.04g,10.2mmol)的圆底烧瓶中先后加入异丙醇(30mL)和浓盐酸(2mL),回流过夜。然后,用旋转蒸发仪浓缩反应混合物,加入NaHCO3饱和水溶液调节pH>8。水层用乙酸乙酯萃取3次,合并有机层,依次用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪浓缩。快速柱层析法纯化粗品,得目标化合物1.32g,收率为40%。1HNMR(DMSO-d6,300MHz):11.02(s,1H),8.20(s,1H),7.19(d,J=7.86Hz,1H),7.16(dd,J=7.86,1.76Hz,1H),4.12(t,J=8.40Hz,2H),3.10(t,J=8.56Hz,2H).ESI-MS理论计算值C12H1179Br35ClN4[M+H]+=324.99,实验测得:325.00.

主要参考资料

[1] CN201610119409.4NIK蛋白激酶抑制剂作为制备治疗肝病的药物的应用

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