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1-甲基环丙烷甲醇的制备和应用

发布日期:2020/4/26 13:58:47

背景及概述[1]

1-甲基环丙烷甲醇是一种有机中间体,可由1-甲基环丙烷羧酸一步制备得到。

制备[1]

将1-甲基环丙烷羧酸(100g)溶解于四氢呋喃(1.31L)中,搅拌后,分少量多次加入 硼氢化钠(34g)。向其中缓慢滴加三氟化硼二乙醚络合物(170g),室温下搅拌3天。3天后将反应液注入冰水中,将析出的固体滤出后,减压蒸馏除去四氢呋喃,用二氯甲烷进行萃取,用硫酸钠进行干燥。干燥后,减压蒸馏除去溶剂,得到1-甲基环丙基甲醇(70g)。

应用[1]

CN201480044197.7报道了1-甲基环丙烷甲醇可用于制备1-(溴甲基)-1-甲基环丙烷,而1-(溴甲基)-1-甲基环丙烷可用于制备化合物1-(3-氯-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-5-((1-甲基环丙 基)甲氨基)吡唑-4-腈,该化合物具有广泛的杀草谱,而且对高叶龄的重要杂草显示出优异的除草效力,另一方面,对栽培作物具有充分的安全性。1-(溴甲基)-1-甲基环丙烷的制备方法如下:将所得的(1-甲基环丙基)甲醇(70g)溶解于二氯甲烷(1.51L)中,进行搅拌。向其中加入四溴化碳(371g),反应液用冰浴冷却,缓慢滴加溶解于二氯甲烷(500ml)的三苯基膦 (294g),室温下反应2天。反应结束后,蒸馏除去溶剂,加入N,N-二甲基甲酰胺(300ml)进行减压蒸馏,得到1-(溴甲基)-1-甲基环丙烷(72g)。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201480044197.7 取代吡唑基吡唑衍生物及其作为除草剂的用途

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