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宝丹酮十一烯酸酯的制备

发布日期:2020/5/11 10:32:52

背景及概述[1]

宝丹酮十一烯酸酯,英文名为Boldenoneundecylenate,化工中间体一种。其可由睾丸酮十一碳烯酸酯为起始原料制备中间体l,4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯,进一步与冰醋酸、戊醇、汞反应生成宝丹酮十一烯酸酯。

制备[1]

步骤1:l,4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯的合成

在200毫升叔丁基醚中加入4.54克44-雄烯酮17β-3-一十一碳烯酸酯[睾丸酮十一碳烯酸酯],在氮气氛下加入6.0g汞并不断搅拌,将3.70g二氧化硒溶解在上述混合液中,逐滴加入戊醇,回流20小时。过滤冷却的反应溶液以分离出硒,硒化汞和汞,并用乙酸乙酯稀释后,将其与硫化铵和碳酸钠溶液反复摇动,用水洗涤,经硫酸钠干燥并蒸发。得到4.1g的粗l,4-雄甾烷二烯-17/3-3-一十一碳烯酸酯,为稠的褐色油。将其溶解在己烷中,并在氧化铝的作用下吸附,用己烷,己烷-苯1∶1和苯洗脱后,得到3.2gl,4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯。

步骤2:宝丹酮十一烯酸酯的合成

在200ml溶液中加入4.5g的l,4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯、戊醇和5.0毫升冰醋酸,加入12.0g汞在氮气气氛下剧烈搅拌,在回流温度下将7.4g二氧化硒溶解在330ml混合液中,滴加戊醇。然后在氮气气氛下搅拌将混合物再回流20小时。冷却反应溶液,硒化汞和汞分离,用乙酸乙酯稀释,再用硫化铵和苏打溶液充分洗涤,干燥并蒸发。将获得的粗品溶解在己烷中,并在己烷中用氧化铝涂覆。将其用己烷,己烷-苯1∶1和苯洗脱,得到2.7g的宝丹酮十一烯酸酯。

主要参考资料

[1] CH399450 Verfahren zur Herstellung eines neuen Steroid-Hormon-Esters

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