透明红EG的制备方法和杂质测定

背景及概述^[1-2]

透明红EG是一种芘酮类溶剂染料。芘酮类溶剂染料中最有应用价值的是溶剂橙60、透明红EG和溶剂红179。透明红EG主要用于聚酯和涤纶纤维原浆的着色。

制备^{[1] [3]}

报道一、

在带有搅拌和回流冷凝器的三口烧瓶中，加入1,8-二氨基萘16.61g(0.105mol)、四氯苯酐28.59g(0.1mol)、邻二氯苯204.04g和乙酸10.20g，开启搅拌，升温至140℃，保温反应6h，得到缩合产物体系；

向所述缩合产物体系中通入水蒸气进行蒸馏，将蒸馏所得馏出液静置分层，分离回收邻二氯苯(回收率97％)；将蒸馏所得剩余物趁热抽滤，滤饼用85℃热水洗涤至滤液澄清且pH值在6～8范围内，经干燥得透明红EG固体39.83g(收率97.6％)。

将本方法制备的透明红EG固体与透明红EG标准品相比，ΔE为0.21、ΔC为-0.05、强度为99.86％，产品质量较好。

报道二、

在带搅拌及回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入300g 13％盐酸溶液、60g酒精、28.6g四氯 苯酐、15.8g 1，8‑萘二胺、0.3g脂肪醇聚氧乙烯醚，开启搅拌并加热，升温至回流状态下， 反应10小时后过滤，滤饼用清水洗至滤液呈中性，干燥得产品40.0g(为理论收率的98％)。

杂质测定^[2]

透明红EG主要用于聚酯和涤纶纤维原浆的着色, 其合成原料中可能会带有六氯苯, 测定六氯苯含量的目的是为达到溶剂染料其应用领域的绿色环保指标, 保证对欧盟绿色壁垒的反制约。六氯苯 ( Hexachlorobenzene, C₆Cl₆, 简称 HCB)是全球性的环境污染物, 目前已被列入环境内分泌干扰物 ( environmentalendocrinedisruptors, 简称 EEDs) 之一，具有生殖毒性及难分解性。据资料记载,它最低发现效应水平为 0.25硂 2.0 mg/kg/每天, 已发现 HCB类物质在人类乳腺癌中扮演重要角色。因此六氯苯在应用商品上残留量的高低, 对人类的健康和环境的影响越来越受到关注。廖晓等人采用溶剂萃取气相色谱-质谱/选择离子扫描测定溶剂染料透明红EG中的六氯苯含量, 该方法相对标准偏差为 3.3%, 回收率较高。测定检出限达到 0.05 mg/kg, 完成了大量的来样分析工作 。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910059635.1 芘酮类溶剂染料的制备方法

[2] 廖晓,张以永.溶剂红135染料中六氯苯含量的测定[J].分析测试学报,2007(S1):360-361.

[3] [中国发明,中国发明授权] CN200910301056.X 一种溶剂红135的制备方法