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硫代异烟酰胺的制备和应用

发布日期:2020/6/19 11:08:48

背景及概述[1]

硫代异烟酰胺可用于医药合成中间体,如可制备2‑乙基硫代异烟酰胺。2‑烷基‑硫代异烟酰胺(2‑alkyl‑thioisonicotinamide),可用于治疗结核病,如乙硫异烟胺和丙硫异烟胺。

制备[1]

硫代异烟酰胺的合成:将20%的硫化铵水溶液294g投入到四颈瓶中,搅拌下加入硫磺4.2g,加热搅拌至完全溶解,加入4‑氰基吡啶45g,升温至40℃,保温4小时;反应结束后,降温至25℃,抽滤,滤饼用70℃蒸馏水洗至中性,得到硫代异烟酰胺,干燥得47.3g。

应用[1]

2‑乙基硫代异烟酰胺的合成:将56.8g过硫酸铵溶解在113.6g水中制成过硫酸铵溶液,备用。往240g水中加入硫代异烟酰胺47.3g、浓硫酸23.6g、四醋酸铅1.42g,搅拌下加入丙酸50.7克、过硫酸铵溶液,在60℃反应2小时;反应结束后降温至25℃,缓慢加入氨水中和至pH6~7,析出2‑乙基硫代异烟酰胺固体,抽滤、水洗、干燥得39.2g。乙醇精制得精制产品34.2g,熔点:161.5℃,含量:99.4%。本方法优点在于硫氨化的收率较高,2‑烷基取代反应因为位阻效应及LTA的活性而选择性高,无需进行萃取、精馏等步骤,整个工艺操作非常简单,总收率高达64%,产品纯度高达98.5%以上,易于实现规模化的生产。

参考文献

[1]CN200810194840.02-烷基硫代异烟酰胺的制备方法

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