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2-乙基-3-甲氧基吡嗪的制备

发布日期:2020/7/17 11:07:43

背景及概述[1]

2-乙基-3-甲氧基吡嗪可作为医药合成中间体,可由2-溴丁酸乙酯为最初反应原料制备中间体2-氨基丁酰胺氢溴酸盐,进一步反应生成2-羟基-3-乙基吡嗪,氯化生成2-氯-3-乙基吡嗪,与甲醇生成2-乙基-3-甲氧基吡嗪。

制备[1]

2-乙基-3-甲氧基吡嗪制备如下:

1)合成2-氨基丁酰胺氢溴酸盐

将氢氧化铵(30%NH3,250mL)冷却至-30℃并用氨饱和0.5小时。然后加入2-溴丁酸乙酯(50克)。在保持混合物温度低于-5℃的同时,再通入氨6小时。然后,将混合物在-10℃下保存5天,并在-2℃下保存7天。用40℃水浴和水泵真空除去。剩余的结晶物从95%乙醇中重结晶,得到32.4g(69%收率)2-氨基丁酰胺氢溴酸盐。

2)2-羟基-3-乙基吡嗪的合成

将2-氨基丁酰胺氢溴酸盐(75克)溶于甲醇(700毫升)中,并将混合物冷却至-40℃。将乙二醛(74克含40克乙二醛的市售40%水溶液)逐滴加入。在-40℃下0.5小时。然后在-40℃下将氢氧化钠(44克)的水(80毫升)滴加到搅拌的混合物中。将混合物在-30℃下保持0.5小时,在2.5小时内将其温热至室温(25℃),冷却至-5℃,并用盐酸中和。过滤分离的盐,并使用旋转蒸发仪将滤液蒸发至干。将剩余的物质溶解在甲醇中,并将溶液过滤。将深色滤液浓缩至接近干燥,并用100毫升份的氯仿萃取五次。用活性炭处理氯仿溶液,过滤,除去溶剂,得到粗结晶的2-羟基-3-乙基吡嗪晶体(45g,产率89%)。

3) 2-乙基-3-甲氧基吡嗪的合成

将2-羟基-2-乙基吡嗪(9.95g)加入到POCl3(50g)中并回流3小时。将混合物冷却至室温,倒入碎冰(400克)和乙醚(200毫升)中,并用氢氧化铵(30%NH3,50毫升)中和,保持混合物低于10℃。分离水层,水层用氢氧化钠制成强碱性,并用100毫升份的醚萃取四次。合并乙醚萃取液,用硫酸钠干燥,并在旋转蒸发仪上蒸发。蒸馏残余物,馏分b.p.收集92-93℃(2mmHg),得到2-氯-3-乙基吡嗪(8.0g,产率68%)。将2-氯-3乙基吡嗪(7.5克)加到氢氧化钾(9.0克)的甲醇(54毫升)溶液中,并将混合物回流2小时。冷却后,通过过滤除去沉淀的氯化钠,并通过旋转蒸发仪蒸发甲醇。加入水(20毫升),混合物用四份100毫升的乙醚萃取。合并乙醚萃取液,用硫酸钠干燥,过滤并蒸发。蒸馏残余物,得到2-乙基-3-甲氧基吡嗪(5.4g,产率73%,从2-羟基-3-乙基吡嗪的总产率为49%,在20mm Hg下沸点为95-98℃)。

参考文献

[1] US3772039A IMPARTING A POTATO FLAVOR BY ADDING THE HYDROCHLORIC ACID SALT OF 2-METHOXY-3-ETHYLPYRAZINE

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