1-氯-2-碘乙烷的制备和应用

背景及概述^[1]

1-氯-2-碘乙烷可作为医药合成中间体，可由1，2-二氯乙烷为反应原料进行制备，可用于制备1‑(卤烷氧基)‑2‑烷氧基‑5‑硝基苯类化合物，在医药，农药，化妆品等行业有着十分广泛的用途，例如用于制备1‑(3‑氯丙氧基)‑2‑甲氧基‑5‑硝基苯、1‑(3‑氯丙氧基)‑2‑乙氧基‑5‑硝基苯和1‑(3‑氯丁氧基)‑2‑甲氧基‑5‑硝基苯。

制备^[1]

1-氯-2-碘乙烷制备如下：

将碘化钠（30.0g，200.0mmol）放入索氏抽提管中，在21小时内用冷凝液从1，2-二氯乙烷和丙酮（200mL）沸腾混合物（500mL）的蒸气中萃取。从反应混合物中蒸馏出丙酮，然后用饱和NaHCO₃洗涤2次。Na₂S₂O₅水溶液（500mL），用MgSO₄干燥并过滤。将该溶液分馏以得到1-氯-2-碘乙烷，为棕色液体。产率：m＝15.387g（80.8mmol），40％。bp：133摄氏度。

应用^[2]

1-氯-2-碘乙烷可用于1‑(卤烷氧基)‑2‑烷氧基‑5‑硝基苯类化合物的合成：在碱性物质的水溶液中，加入2‑烷氧基‑5‑硝基苯酚或其盐类化合物、卤代烷烃类化合物及相转移催化剂，20‑95℃下经烷氧基化反应即得1‑(卤烷氧基)‑2‑烷氧基‑5‑硝基苯类化合物；所述的卤代烷烃类化合物较佳的为1‑氯‑2‑溴乙烷、1‑氯‑2‑碘乙烷、1，2‑二溴乙烷、1‑氯‑3‑溴丙烷、1‑氯‑3‑碘丙烷、1，3‑二溴丙烷、1‑氯‑4‑溴丁烷、1‑氯‑4‑碘丁烷、1，4‑二溴丁烷、1‑氯‑5‑溴戊烷、1‑氯‑5‑碘戊烷、1，5‑二溴戊烷、1‑氯‑6‑溴己烷、1‑氯‑6‑碘己烷或1，6‑二溴己烷。其中，优选1‑氯‑3‑溴丙烷或1‑氯‑4‑溴丁烷；更优选1‑氯‑3‑溴丙烷。

参考文献

[1] Boudou, Marine, Enders, Dieter. Asymmetric synthesis of trisubstituted isoindolines and tetrahydropalmatine via tandem 1,2-addition-cyclisation[J]. Rwth Aachen, 2005.

[2] CN200610119369.X 1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物的合成方法