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顺式白藜芦醇三甲醚的制备和应用

发布日期:2020/7/30 13:46:58

背景及概述[1]

顺式白藜芦醇三甲醚为制备白藜芦醇的中间体化合物。白藜芦醇是一种具有抗病及多种保健功能、有益于人类健康的非黄酮类多酚化合物,已广泛应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域,市场需求量较大。由于白藜芦醇及其部分衍生物在植物中的含量较低,提取成本较高,且受季节性影响严重,近年来白藜芦醇的化学合成方法的开发有了很大的进展。白藜芦醇合成的关键是高效构建反式二苯乙烯骨架,主要的合成方法有Wittig反应,Wittig-Horner反应,Perkin反应和Heck反应等。

制备[1]

一种顺式白藜芦醇三甲醚的制备方法,其过程是:

将180g(1.07mol)3,5-二甲氧基苄醇和128g DMF加入到350mL甲苯中,搅拌降温至 0或2或4或5℃,并维持在这个温度,再向其中滴入入118g的三光气甲苯溶液200mL,加完之 后升温至20或23或25℃反应2h,反应完之后静置分层,甲苯相依次用100mL饱和碳酸氢钠溶 液和200mL 10%氯化钠水溶液,干燥,过滤,浓缩有机相得到3,5-二甲基苄氯浓缩液186g。

将186g(1.0mol)3,5-二甲基苄氯浓缩液溶于500mL甲苯中,再加入262g(1.0mol) 三苯基膦,升温至110℃,反应10h,反应完之后冷却至室温,过滤,100mL甲苯洗涤滤饼层,滤 饼干燥得到磷叶立德449g。滤液甲苯直接回收套用。

将449g磷叶立德加入到700mL异丙醇中,再加入23.9g(1.0mol)氢氧化锂,室温搅 拌1h,再滴入129.7g(0.95mol)对甲氧基苯甲醛的异丙醇溶液(100mL),加完后室温反应 48h,反应完之后加入水淬灭反应,乙酸乙酯萃取三次(3×200mL),乙酸乙酯相依次用200mL 饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤,浓缩有机相至大约50mL左右,加入到150mL石 油醚,放置冰箱静置24h,过滤,滤液减压浓缩得到无色油状物顺式白藜芦醇三甲醚231.1g(顺反比例为Z:E= 1.1:1),收率90%。

应用[1]

白藜芦醇三甲醚(顺反比例为Z:E= 1.1:1)用于制备白藜芦醇,其过程是:将237.0g(0.877mol)白藜芦醇三甲醚85.2g(3.16mol)铝和1.20Kg (4.74mol)碘溶于600mL乙腈中,升温至75℃反应7h,反应完之后冷却至室温,固液分离。冰水浴冷却下,向固体中加入6N盐酸(500mL),搅拌1h,过滤得到白藜芦醇粗品。用乙醇和水 (体积比1:8)对白藜芦醇粗品重结晶,得到170.2g白藜芦醇纯品,收率85%。

参考文献

[1] CN201810492304.2 一种白藜芦醇的制备方法

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