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2,3-二氨基苯甲酸甲酯的制备和应用

发布日期:2020/7/31 13:49:22

背景及概述[1]

2,3-二氨基苯甲酸甲酯是一种医药中间体,可用于制备2-乙氧基-4-甲酸甲酯-3-氢-苯并咪唑,进而可以制备三苯甲基坎地沙坦中间体。坎地沙坦酯是一种现已上市的非肽类血管紧张素II(AngII-1)受体拮抗剂药物。

制备[1]

步骤一、2-甲酸甲酯-6-硝基-苯甲酸的制备

将200g3-硝基邻苯二甲酸、1L甲醇加入反应瓶中。冰水浴下滴加104mL氯化亚砜,2小时滴完;升温至回流,反应24h。反应混合物浓缩至干,加入石油醚洗涤;过滤,得2-甲酸甲酯-6-硝基-苯甲酸白色固体210.5g,收率为99%。

步骤二、2-氨基-3-硝基-苯甲酸甲酯的制备

将100g2-甲酸甲酯-6-硝基-苯甲酸、800mL三氯甲烷、133.3mL98%硫酸依次加入反应瓶中。室温下分批加入叠氮钠56g,约100min加完;升温至50℃,反应22h。反应混合物冷却至室温,滗除溶剂,三氯甲烷洗涤,加入400mL水,过滤,得到黄色固体78.4g,收率为90%。

步骤三、2,3-二氨基苯甲酸甲酯的制备

将5g2-氨基-3-硝基-苯甲酸甲酯、50mL浓盐酸、25gSnCl2·2H2O依次加入反应瓶中,室温下反应5小时。反应混合物用饱和碳酸钠溶液调节pH至8,乙酸乙酯萃取,有机相合并,蒸除溶剂,得2,3-二氨基-苯甲酸甲酯淡黄色固体4g。

应用[1]

用于制备三苯甲基坎地沙坦中间体:

将4g 2,3-二氨基-苯甲酸甲酯、5.6mL冰醋酸、6g原甲酸四乙酯依次加入反应瓶中,室温下反应3小时。浓缩反应混合物至干,加入50mLH2O,冷却至5℃,过滤,得到2-乙氧基-4-甲酸甲酯-3-氢-苯并咪唑白色固体4.25g,收率为75.8%。

将5g 2-乙氧基-4-甲酸甲酯-3-氢-苯并咪唑、6.2g碳酸钾、15.2g溴代三苯甲基四氮唑中间体、30mLN,N-二甲基甲酰胺依次加入反应瓶中,室温反应28h。反应混合物中100mL水,过滤,得17.1g三苯甲基坎地沙坦中间体白色固体(粗品)。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200710049311.7三苯甲基坎地沙坦酯中间体制备新方法

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