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2-碘-4-氟苯胺的制备

发布日期:2020/8/5 8:56:59

背景及概述[1][2]

2-碘-4-氟苯胺为灰白色至棕色粉末,是合成抗癌药工艺中一个非常重要的起始原料,也是合成抗菌药的重要中间体。另外,2-碘-4-氟苯胺也是合成含卤素农药除草剂、植物生长调节剂、杀菌剂等的重要中间体。国内2-碘-4-氟苯胺生产能力约为1000吨,产量仅几百吨,且产品质量欠佳,不能满足国内尤其是制药业的需求。由于国内生产企业规模小,产品质量和产量不能满足需求,特别是高质量医药级产品远远不能满足国内市场需求,因此部分依靠进口,而2-碘-4-氟苯胺在国际市场上也十分紧俏。


2-碘-4-氟苯胺

应用[3]

制备高效除草剂:

呋虫胺20~30份、烟嘧磺隆15~26份、苯噻酰草胺10~18份、双丙氨膦21~32份、二甲苯2~9份、乙基多杀霉素10~19份、对氟乙酰苯胺18~26份、2-碘-4-氟苯胺15~23份、3-氟水杨酸10~17份、对氟苯甲醚0.6~2.4份、丙炔胺3~7份和防腐剂9~14份。

制备[2]

方法一:

装有搅拌器,回流冷凝管,温度计的10L反应烧瓶中,加入5LDMF及555.6g[5mol]对碘苯胺,搅拌下降温至10度以下,分批加入979g[5.5mol]NBS,GC跟踪反应完毕。将反应液倒入15L冰水中,水层用乙酸乙酯萃取3次,每次2L,合并有机相,水洗3次,每次1L,无水硫酸镁干燥,减压脱溶得2-碘-4-氟苯胺粗品,865g浅棕色固体,收率91%,含量96.7%。

方法二:

向反应釜中加入100kg 2,4-二碘硝基苯,36.3kg氟化钾及500L DMSO,开启搅拌,油浴加热,回流反应5小时,TLC跟踪反应至原料完全消失。过滤,滤除无机盐,将过滤后的滤液进行水蒸气蒸馏,得淡黄色2-碘-4-氟苯胺78.4kg,收率为86%。

主要参考资料

[1] 韩耀华, 赵利峰, 丁兴立, 杜增深, & 杨月会. (2010). 2,3,4-三氟苯乙炔类液晶的合成. 中国平板显示学术会议.

[2] 王婷, 李飞, 周志旭, 陈方鑫, & 赵春深. (2018). 3-氟-4-碘二苯醚的合成. 化学试剂, 40(008), 801-804.

[3] 王婷, 李飞, 周志旭, 陈方鑫, & 赵春深. (2018). 3-氟-4-碘二苯醚的合成. 化学试剂.

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