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2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛的制备

发布日期:2020/8/11 14:15:29

背景及概述[1]

2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛是一种邻硝基苯甲醛类化合物,是一种重要的医药中间体,可用于合成硝基吡啶(心痛定)、尼索地平、恩卡胺等治疗心血管疾病药物的原料,也是重要的有机合成原料,在化工行业中应用广泛。

制备[1]

(1)将4-三氟甲基苯甲醛0.870g(5.0mmol),甲氧胺盐酸盐1.12g,无水乙酸钠1.804g,15ml乙醇,45ml水加入100ml烧瓶里。混合物加热至回流反应,TLC跟踪检测,3小时后反应结束,所得混合溶液用3×45mL乙酸乙酯萃取,取有机相干燥后减压脱去溶剂,得到淡黄色液体4-三氟甲基苯甲醛-O-甲基肟0.995g(98%收率)。

(2)将4-三氟甲基苯甲醛-O-甲基肟101.5mg(0.5mmol),二乙酸钯11mg(0.05mmol),亚硝酸银154mg(1.0mmol),过硫酸钾270mg(1.0mmol)以及1,2-二氯乙烷(5ml)依次加入10ml的密封压力容器中。将混合物在110℃油浴中加热反应,TLC跟踪检测,48小时反应结束,反应液用10mL二氯甲烷稀释,过滤得到清液,蒸除溶剂后用柱层析色谱法(淋洗液配比:石油醚对乙酸乙酯体积比20:1)分离,收集洗脱液,蒸除溶剂得到淡黄色液体4-三氟甲基-2-硝基苯甲醛O-甲基肟95mg(73%收率)。

(3)将4-三氟甲基-2-硝基苯甲醛O-甲基肟124mg(0.5mmol),对甲苯磺酸172mg,40%甲醛溶液150mg用2mlTHF/0.2ml水溶解后加入密封容器110℃下反应,TLC跟踪检测,8小时反应结束,反应液用饱和碳酸钠溶液中和至pH值中性,混合液用乙醚萃取(10ml×3),取有机相经无水硫酸钠干燥后减压脱去溶剂,剩余物用柱层析色谱法(淋洗液配比:石油醚对乙酸乙酯体积比6:1)分离,收集洗脱液,蒸除溶剂得到淡黄色液体2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛114mg(95%收率)。黄色油状液体;IR(neat):ν=1543(NO2),1705(C=O)cm-1,2891(-CO-H)cm-1;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.49(s,1H),8.43(s,1H),8.09(q,J=8.2Hz,2H).13CNMR(126MHz,CDCl3):δ186.9,149.4,135.6(q,JF-C=8.7Hz),134.0,130.9(q,JF-C=3.4Hz),130.8,122.2(q,JF-C=271.9Hz),122.0(q,JF-C=3.8Hz).

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310363181.X 一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

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