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4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯的制备方法

发布日期:2020/9/1 16:53:11

背景及概述[1]

4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯可用作有机合成中间体,可由4-溴-2-甲基苯甲酸为反应原料,制备中间体4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯,进一步与双(三正丁基锡)反应制备2-甲基-4-(三丁基锡烷基)苯甲酸甲酯,最后与单质碘反应制备而得。

制备[1]

第1步:2-甲基-4-(三丁基锡烷基)苯甲酸甲酯的制备

将4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯(1g,4.37mmol)溶于无水甲苯(100mL)中,并添加双(三正丁基锡)(6.5mL,12.9mmol)。向混合物中通入氮气10分钟,然后加入四(三苯基膦)钯(0)​​(0.255g,0.221mmol)和三乙胺(1.2mL,8.60mmol)。将混合物在95℃下搅拌4h,然后在环境温度下搅拌40h。浓缩混合物,残余物通过快速色谱法纯化(1-10%乙酸乙酯的己烷溶液),得到产物,为无色油状物(1.315g,3.08mmol,70%收率)。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.82(d,1H),7.41-7.30(m,2H),3.88(s,3H),2.58(s,3H),1.66-1.43(m,6H),1.41-1.22(m,6H),1.15-0.97(m,6H),0.88(t,9H)。

第2步:4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯的制备

将2-甲基-4-(三丁基锡烷基)苯甲酸甲酯(600mg,1.41mmol)溶于氯仿(15mL),将碘(670mg,2.64mmol)溶解在氯仿(10mL)中,并加入到反应混合物中,并搅拌10分钟。通过与饱和亚硫酸氢钠溶液(45mL)搅拌淬灭,并在5分钟后用氯仿萃取。有机部分经硫酸钠干燥,过滤并浓缩。残余物通过快速色谱纯化(1-10%乙酸乙酯的己烷溶液),得到产物4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯,为无色油状物。

参考文献

[1] WO2010118208-BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER

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