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硫脲的合成与应用

发布日期:2020/11/24 9:25:04

硫脲是尿素中的氧被硫替代后形成的化合物,属于硫代酰胺(RC(S)NR2,R为烃基)。由于电负性差异,尽管结构类似,硫脲和尿素的性质很不相同。硫脲在有机合成中有广泛应用。

除此之外,硫脲还指一类具有通式(R1R2N)(R3R4N)C=S的有机化合物,即是简单硫脲氢被烃基取代后的衍生物。

结构

硫脲是平面分子。在各种硫脲衍生物中 C=S 键长并没有很大差别,均在1.60±0.1Å范围内。C-N键在某种程度上有双键性质,因此硫脲和尿素类似,不易发生反应。硫脲具有互变异构。

合成

世界上每年硫脲的产量大约有10000吨,其中大约40%是在中国,40%在德国,日本占20%。硫脲可由硫氰酸铵制取,但主要还是由二氧化碳存在下氨氰化钙和硫化氢反应得到。

比较重要的N,N-取代的硫脲可以通过乙醚作溶剂,由相应的氨腈与LiAlHSH在盐酸存在下合成。而LiAlHSH可由硫和氢化铝锂反应得到。

应用

硫脲可以还原过氧化物为相应的二醇。例如在下面的反应中,环戊二烯首先与单线态氧环加成为一个不稳定的环过氧化物中间体,然后用硫脲还原,便得到相应的二醇。

因此硫脲也被用于烯烃的臭氧化,即还原中间体臭氧化物为相应羰基化合物。甲硫醚也可以进行类似反应,但由于它的易挥发性和难闻的气味使得其应用受限。而硫脲难挥发,且没有气味,因此应用较多。

硫脲还被用于将卤代烃转化为硫醇,中间产物是异硫脲盐。反应机理是:

 

这个反应显示出含硫中心的强亲核性,及异硫脲盐的易水解性。碱金属硫化物也可进行该反应,但会产生二烷基硫醚。硫脲的使用避免了副产物的生成。

硫脲也可用于嘧啶环系的构建,具体过程是:硫脲中的氨基与β-二羰基化合物中的羰基及烯醇缩合,然后脱硫。

同样地,氨基噻唑也可以由硫脲和α-卤代酮反应制得。

硫酸镉和硫脲反应可以制得半导体硫化镉纳米粒子。具体过程是:含有1g硫酸镉(1.3mmol),0.5g硫脲(6.6mmol)和0.1g二氧化硅的浊液在超声波存在下通风室温反应3小时。反应物颜色变黄则表明了产物硫化镉的生成。

硫脲被用于阻燃树脂、橡胶硫化促进剂、晒图纸(感光复印纸)及几乎所有复印纸的生产。硫脲法提金、银避免了用传统氰化法产生的氰化物的污染和气味。

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