常用试剂——2,6-二叔丁基吡啶

2,6-二叔丁基吡啶(BDMEP)为无色液体。不溶于水，溶于乙醇、丙酮和己烷。该试剂可能有毒，应小心处理，在通风橱中进行操作。

在气相中，BDMEP有很强的碱性，但在溶液中则为弱碱性，是由于溶剂化空间阻碍所致。因此，BDMEP与HCl形成盐酸盐，但与MeI或BF3则不反应[1]。

在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧杂环己烷和二乙烯基酮的合成中，BDMEP 碱用来抑制酸催化的侧链反应或亲核反应 (式1，式2)[2,3]。

2,6-二叔丁基吡啶 及其类似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制备乙烯基三氟甲磺酯的反应。因为与聚合物结合的BDMEP可以重复使用，从而能得到很好的实验结果(式3)[4]。由2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中间体乙烯基硅烷可与炔烃发生Diels-Alder反应得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下，缩合的甲醛与三甲基甲硅烷基酮醚反应生成β-烷氧基酮 (式5)[6]。

在2,6-二叔丁基吡啶存在条件下，烯丙基醇的衍生物在甲醇中与PhSeBr 反应，发生硒和甲氧基的加成反应，该反应具有很高的区域选择性和立体选择性 (式6)[7,8]。

参考文献

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2. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org.Chem., 1992, 57,5809.

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(b) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54,2886.

4. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta., 1991, 74, 27.

5. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron, 1988, 44,4259.

6. (a) Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 7993. (b) Reynolds, D. W.; Lorenz, K. T.; Chiou, H. S.;Bellville, D. J.; Pabon, R. A.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc.,1987, 109, 4960. (c) Schmittel, M.; Seggern, H. V. Angew.Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 999.

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8. Snider, B. B.; Grabowski, J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 823.