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过氧化苯甲酰的作用机制

发布日期:2019/11/2 13:16:10

基本信息 【1】

过氧化苯甲酰别名过氧化二苯(甲)酰,分子式为C14H10O4。,相对分子质量为242.23。结构式如下图所示。

过氧化苯甲酰为白色或淡黄色的粉末状固体或白色结晶,稍有苯甲醛气味,有杏仁味。不溶于水,难溶于乙醇,溶于苯、乙醚、丙酮及氯仿等。在碱性溶液中缓慢分解,常温下稳定,干燥状态下因撞击、摩擦或加热会引起爆炸。是一种高反应性的氧化剂,对皮肤、黏膜有刺激性,可被还原成苯甲酸。熔点103~106%(分解并可引起爆炸),可因加热、撞击而发牛爆怍。

分类:治疗学。抗菌剂。妊娠分类。

指征和剂量:用于寻常痤疮、疖肿、痱子及各种溃疡和褥疮等。 2.5%、5%、l0%洗剂、霜剂或凝胶剂外用涂患处。

作用机制

为苯甲酸衍化物,具有广谱抗菌作用,尤其抗厌氧菌性感染。外用治疗寻常痤疮,能穿透粉刺,释放薪生态氧.破坏痤疮杆菌和抑制游离脂肪酸形成。与维生素A酸合用有协同作用。还有抑制革兰阳性细菌、革兰阴性细菌、念珠菌等作用。并对创伤皮肤和溃疡伤口具有促进细胞修复和伤口愈合作。

用作面粉增白剂

过氧化苯甲酰在食品工业中曾经作为面粉增白剂使用。它在面粉中水分和酶的作用下,释放出活性氧.使面粉中色素的共轭双键结构被氧化破坏而褪色,使面粉变白。过氧化苯甲酰最快在24 h对面粉起到漂白作用。2周达到漂白最高值,同时生成的苯甲酸对面粉有防霉等作用。过氧化苯甲酰的氧化作用可使面粉中蛋白质的一SH基氧化成S—S一基,有利于蛋白质网状结构的形成,从而改善新麦粉面制品口感,可明显改善小麦的后熟,使面粉熟化期从2个月缩短到2~3天。过氧化苯甲酰还可抑制小麦粉中蛋白质分解酶的作用,增强面团弹性、延伸性、持气性,改善面团质构,从而提高焙烤制船的质量;可以使小麦在加工同一等级的面粉时出粉率提高。在面粉中按0.06 g/kg添加过氧化苯甲酰,一般可以使面粉的白度提高3~4 U,提高出粉率3%~5%。但过氧化苯甲酰同时可使维生素A、维生素E、维生素B1受到破坏。

争议【2】

过氧化苯甲酰是允许使用的小麦粉漂白剂及处理剂。它可以缓慢地氧化面粉中的叶黄素、胡萝卜素,使所含类胡萝卜素等色素的双键氧化而变为无色,面粉即由原来的略带黄色而变为雪白,同时面粉中原有的麦香味会消失。对面粉中所含的B一胡萝卜素及维生素A、E、B等均有较强破坏作用。因此,尽管面粉增白剂在中国已普遍使用了二十多年,但争论一直没有停止。坚持禁用方和坚持使用方都据理力争。禁用方认为,由于过氧化苯甲酰在面粉中分解的苯甲酰、苯甲酸、苯酚等。在肝脏内解毒,长期食用含有增自剂的面粉会造成慢性中毒。引起神经衰弱、头晕乏力等。它还破坏了面粉中的叶酸等微量营养素,对人体产生危害。而反对禁用方认为,我国食品卫生标准规定,面粉中的过氧化苯甲酰用量为60毫克/千克,按标准规定使用是不会对人体健康造成危害的。

2011年3月1日,卫生部、工信部等6部门发布公告要求,自2011年5月1日起,禁止在面粉生产中添加食品添加剂过氧化苯甲酰、过氧化钙;食品添加剂生产企业不得生产、销售过氧化苯甲酰、过氧化钙;有关面粉(小麦粉)中允许添加过氧化苯甲酰、过氧化钙的食品标准内容自行废止。至此,面粉中是否应加增白剂的争论也就告一段落。

毒性【3】

过氧化苯甲酰的小鼠经口LD50为3590mg/kg体重,大鼠经口LD50为7710 mg/kg体重,ADI为0~40 mg/kg体重。过氧化苯甲酰在面粉中水解生成的苯甲酸随食品进入人体后,90%可与甘氨酸结合成马尿酸随尿液排出;部分与葡萄糖醛酸结合成l一苯甲酰葡萄糖醛酸而使毒性大大降低。由于过氧化苯甲酰进入人体后需要在肝脏内进行代谢,如果随面粉进入的量比较大,将会加重肝脏负担。无“三致”作用。

目前FAO/WHO联合国食品法规委员会允许在面粉中使用过氧化苯甲酰,美国、加拿大、澳大利亚、新西兰等国家也同样允许。我国自2011年5月1日起,禁止生产、在面粉中添加过氧化苯甲酰、过氧化钙。

过氧化苯甲酰的提纯【4】

过氧化苯甲酰的提纯采用重结晶法,通常用氯仿为溶剂,甲醇作沉淀剂进行精制。过氧化苯甲酰只能在室温下溶解在氯仿中。

注意:加热易爆炸。

过氧化苯甲酰在不同溶剂中溶解度见下表(20℃条件下)。

在100mL烧杯中加入59 过氧化苯甲酰和20mL氯仿,不断搅拌使之溶解,过滤,滤液直接滴入50mL用冰盐冷却的甲醇中,然后将针状结晶过滤,用冷的甲醇洗净抽干。反复重结晶二次后,将结晶物置于真空干燥器中干燥,称重。产品放在棕色瓶中,保存于干燥器中。

甲醇有毒,可用乙醇代替。丙酮和乙醚对过氧化苯甲酰有诱发分解作用,故不适合作重结晶的溶剂。重结晶时,一般在室温将过氧化苯甲酰溶解,高温溶解有引起爆炸的危险,需特别注意。

安全性

人体每日允许摄入量0—40毫克/千克(特殊条件下为40—75毫克/千克)。

注意事项【5】

1.孕妇、哺乳期妇女、儿童慎用。

2.如发生不良反应时,应先停药,症状消退后再恢复治疗。

3.本品仅供外用,也不得用于眼睛周围或黏膜。4.本药为强氧化剂,与维A酸类外用药同时使用会降低维A酸类药的效价。

5.别患者涂药后局部出现发红、瘙痒症状。停药后消失。

6.避免接触黏膜。

7.对本品过敏者禁用。

参考文献

[1] 黄峻,黄祖瑚主编,临床药物手册  第5版=Clinical handbook of drugs,上海科学技术出版社,2015.01,第1731页

[2] 朱洪法主编,生活化学品与健康,金盾出版社,2013.04,第131页

[3] 丁晓雯,柳春红主编,食品安全学  第2版,中国农业大学出版社,2016.09,第137页

[4] 刘长生,喻湘华主编,高分子化学与高分子物理综合实验教程,中国地质大学出版社,2008.11,第91页

[5] 赵绪元,李波,曾令贵主编,药物治疗中的药师提示,湖南科学技术出版社,2006.12,第944页

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