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全氟烷基甜菜碱的应用

发布日期:2020/10/21 8:45:43

背景及概述[1][2]

普通的硅烷及其聚合物具有优良的耐热性、耐候性、疏水性、脱模性,但其耐油、耐溶剂性较差,影响其应用范围的进一步扩展。相比而言,由于氟原子的电负性 (3.98)是所有元素中 的,而其范德华原子半径 (0.135m )又是除氢以外最小的,且原子极化率 (0.557)又是最低的;因此,氟原子与其它元素形成的单键键能比碳原子与其它元素形成的单键键能都大,且键长较短;同时,由于空间屏障效应,氟类化合物的碳链受到周围氟原子的保护,其它原子不易侵入,碳碳键也就变得更牢固;从而使含氟化合物及其聚合物具有耐热性高、化学稳定性高、表面自由能低等优点。

含氟硅烷及其聚合物作为一种新型的有机硅材料,有机地结合了有机硅与有机氟化合物的优点,成为材料领域的一个新的热点。含氟表面活性剂和甜菜碱类表面活性剂二者均是目前国际上应用广泛的表面活性剂。含氟表面活性剂因卓越性能已被广泛用于灭火领域。而甜菜碱类表面活性剂具有发泡快、泡沫丰富稳定细腻,能在广泛的PH范围内与其他离子型和非离子型表面活性剂有良好配伍性等独特的优异性能。全氟烷基甜菜碱类化合物综合了含氟表面活性剂和甜菜碱类表面活性剂二者的优异性能,国外已有将其用做灭火乳化剂组分的报道。

结构[2]

全氟烷基甜菜碱(化学通式如I):

其中:Rf是指碳链数大于或等于6的全氟烷基; m=0,1,2,3,4,,5,6;X=CO,SO2,R1=H,Me,Et;n=2,3,4,5;R2,R3=Me,Et;p=1,2,3,4,5;Y-=COO-,SO3-。

应用[3][4]

全氟烷基甜菜碱类化合物综合了含氟表面活性剂和甜菜碱类表面活性剂二者的优异性能,国外已有将其用做灭火乳化剂组分的报道。其应用举例如下:

1. 用于制备一种黑色金属水基清洗剂。

该清洗剂由以下质量百分数的原料配制而成:全氟烷基甜菜碱0.01~0.5%,十二烷基苯磺酸钠0.5~2.5%,脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠3~8%,椰油酸二乙醇胺2~6%,增溶剂1~4%,缓蚀剂0.5~3.5%,助洗剂1~3%,软水剂0.5~2%,余量为水。

制备方法为:向反应釜中加入水,在常温下加入增溶剂,溶解完成后向溶液中分别加入十二烷基苯磺酸钠、全氟烷基甜菜碱、椰油酸二乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠,边搅拌边加热到30~40℃,再加入缓蚀剂、助洗剂和软水剂。

本发明利用了配方的优化复配技术,减少了表面活性剂的使用量,并具有良好的清洗性能,清洗效率为90%,对环境更加友好,清洗剂性质稳定且不腐蚀被清洗金属。

2. 用于制备一种环保水系灭火剂,

涉及灭火剂,其各组成成份的质量百分比如下:试剂:正丁醇4~6%,灭火剂增强剂:全氟烷基甜菜碱3~12%,阻燃剂:聚磷酸胺2~8%,发泡剂:十二烷基硫酸脂钠盐0.8~2.6%,增稠剂:黄原胶0.2~0.9%,防冻剂:乙二醇8~18%,中和剂:三乙醇胺0.5~1.4%,稳定剂:氢氧化钠0.015~0.04%,窒息成份:苯并三唑0.2~1.4%,溶解成份:纯净水50~75%。

本发明所述的环保水系灭火剂,满足在+63℃高温和-42℃耐寒低温气侯条件下正常储存使用的需要,具有环保、高效、耐寒的多功能。

制备[2]

其中:Rf是指碳链数大于或等于6的全氟烷基; m=0,1,2,3,4,,5,6;X=CO,SO2;R=C1-C4烷基;R1=H,Me,Et; n=2,3,4,5;R2,R3=Me,Et;p=1,2,3,4,5;Y=COO,SO3

步骤1:全氟烷基脂肪羧酸酯或磺酸酯与二胺类化合物在氮气保护下进行单酰胺化,催化剂为低碳数醇钠,:具体讲是C1-C4烷基醇钠。反应物的投料摩尔比为:全氟烷基脂肪羧酸酯或磺酸酯∶二胺类化合物∶催化剂=1∶1.0 -2.0∶0.01-0.05。反应温度为100-150℃,反应同时蒸馏除去生成的C1-C4的小分子醇。反应时间1-24小时。反应结束后,减压蒸馏回收过量的二胺类化合物,得到相应的中间体全氟烷基叔胺,可直接用于下一步反应。

步骤2:中间体全氟烷基叔胺再与含氯脂肪羧酸:或磺酸经季胺盐化反应,采用氢氧化钠水溶液吸酸剂来吸收反应生成的氯化氢。反应物的投料摩尔比为:全氟烷基叔胺∶∶氢氧化钠=1∶1.0-2.0∶1.0-2.0,反应温度控制在零下 20摄氏度到零上50摄氏度之间,反应时间2-24小时。反应结束后,水洗除去过量的含氯脂肪羧酸或磺酸、氢氧化钠和副产物无机盐氯化钠,干燥后得到相应的全氟烷基甜菜碱。

主要参考资料

[1] 刘新烁, 张招贵, 黄婷, 等. 含氟硅烷及其聚合物的合成与应用[D]. , 2003.

[2] 王全伏;卢春;张未名.全氟烷基甜菜碱的合成方法.CN03114998.7,申请日 20030121

[3] 易英;唐明;蒋文远;王丽;张延飞;王洲洲;徐云超;冯皓 .一种黑色金属水基清洗剂及其制备方法.  CN201710413421.0,申请日20170605

[4]段国民;刘坤林 .一种环保水系灭火剂 .CN200910143565.4,申请日20090604

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