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甲醛和氨基反应

发布日期:2019/11/13 12:47:25

 

甲醛

甲醛是最简单的醛类分子,化学性质活泼,具有强烈的毒性,广泛存在于自然和人类的生活环境中。它是醛类中具有特殊致毒作用的一个品种,它剧烈刺激皮肤、眼睛和粘膜,造成鼻炎、结膜炎、皮肤过敏、支气管炎等疾病;如果作用时间过长还会引起严重的疾病,如嗜睡、肠胃炎、手指或甲趾发痛等。

2008年美国及意大利的太空生物学学者观察到在遥远银河系的外沿有气态甲醛存在,这对于解释生命的起源,具有重要的意义,地球进化的最初,空气中主要含有NO,O2,CO,H2,N2和CH3等气体,然而甲醛是地球进化过程中,最先通过光反应而产生的C,H,O有机物。

在紫外线、高压、雷电条件下,甲醛能与其他分子作用生成一些化学结构相对简单的氨基酸。在地球早期进化过程中,甲醛参与了原始三羧酸循环,并以原始分子进入机体。因此,原生生物、植物、动物以及人体都普遍含有一定量的甲醛。

甲醛和氨基反应

甲醛和氨基反应是Eschweiler–Clarke反应(Eschweiler-Clarke reaction),又称Eschweiler–Clarke甲基化反应,伯胺或仲胺用过量甲酸和甲醛处理,得到N-甲基化产物。此反应是一种还原胺化反应。 反应到叔胺停止,不再生成季铵盐。

首先胺与甲醛缩合为亚甲基亚胺(羰基化合物-胺缩合反应),亚胺被甲酸质子化为亚胺离子。然后甲酸根离子向亚胺离子转移一个负氢,生成仲胺,同时放出二氧化碳。 仲胺可与第二分子甲醛再缩合为亚胺离子,并被甲酸根离子还原,生成叔胺,不过这一步较慢。

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