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BOC-DL-3-氨基异丁酸的制备

发布日期:2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1-2]

3-氨基异丁酸又称β-氨基异丁酸(β-AIB)或3-氨基-2-甲基丙酸。3-氨基异丁酸是一种非蛋白氨基酸,是胸腺嘧啶和缬氨酸的一种代谢产物,经尿液排出,其中R-构型为来自胸腺嘧啶,S构型来自缬氨酸,尿液中R-构型占比超过90%。研究发现,β-AIB作为白色脂肪组织产热程序中非肾上腺素激活剂家族的种代表性的小分子myokine,对II型糖尿病和代谢疾病具有较好的成药潜力。除此之外,3-氨基异丁酸可以用作化工原料和医药中间体。作为有机合成原料,其拥有20余种上游产品及10余种下游产品。在作为医药中间体方面的应用和研究更是非常广泛。BOC-DL-3-氨基异丁酸是3-氨基异丁酸的氨基由叔丁氧羰基(BOC)保护的产物,中文别名3-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基丙酸,BOC-DL-3-氨基异丁酸可用作医药化工合成中间体。

结构

制备 [1]

(R1=H,R2=CH3)

向丙氨酸溶液(2.0 g,22 mmol)的H2O(12mL)中加入二碳酸二叔丁酯(4.85g,22mmol),氢氧化钠(1.0g,25mmol)的H2O(10mL)溶液、2-甲基-2-丙醇(16.5mL)。 反应混合物加热至30℃并在室温下搅拌。 18小时后,将溶液真空蒸发并加入H2O(50mL)。将产物萃取到EtOAc(3×30mL)中,干燥(MgSO 4),真空蒸发至干,得到3.10克(73%)所需产品BOC-DL-3-氨基异丁酸,产率99%。

主要参考资料

[1] McKiernan M, Huck J, Fehrentz J A, et al. Urethane N-carboxyanhydrides from β-amino acids[J]. The Journal of organic chemistry, 2001, 66(20): 6541-6544.

[2] CN201810907170.6 一种生产3-氨基异丁酸的方法

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