4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶的应用

背景及概述^[1]

4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶中文别名6-氨基-7-氮杂嘌呤，CAS号1500-85-2，化学式C₆H₆N4。分子量134.13900。密度1.48g/cm3，沸点399.8ºC at 760mmHg，闪点224.4ºC，折射率1.806，蒸气压1.33E-06mmHg at 25°C。6-氨基-7-氮杂嘌呤是一种重要的化工原料和药物中间体。如果吸入6-氨基-7-氮杂嘌呤，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用^[1]

6-氨基-7-氮杂嘌呤是一种重要的化工原料和药物中间体。其应用举例如下

6-氨基-7-氮杂嘌呤（2mmol），二硫化物、CuI的（0.2mmol，10mol％）混合物（1.5mmol）溶于DMF（20mL），在110℃，空气气氛下搅拌18小时，直至通过TLC监测完全反应。然后将溶液冷却至室温，用EtOAc（30mL）稀释，并用1M EDTA钠盐（20mL）溶液洗涤，水溶液用EtOAc萃取三次并合并将有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空过滤并蒸发。通过硅胶色谱柱纯化粗产物得产物。

制备 ^[2]

由化合物1与丙二腈在无水碳酸钾存在下在DMF中加热，制备二氰基中间体2；在叔丁醇钾存在下用硫脲回流中间体2合成化合物3；用5N HCl水溶液中和化合物3硫醇钾盐3，然后用10N NaOH水溶液加热可得化合物4；用雷尼镍还原硫醇化合物4，得到7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4胺（5），即4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶（6-氨基-7-氮杂嘌呤）。

主要参考资料

[1] Klečka M, Pohl R, Čejka J, et al. Direct C–H sulfenylation of purines and deazapurines[J]. Organic & biomolecular chemistry, 2013, 11(31): 5189-5193..

[2] Jung M H, Kim H, Choi W K, et al. Synthesis of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against melanoma cell line[J]. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2009, 19(23): 6538-6543.