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5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的应用

发布日期:2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1][2]

5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛中文别名5-溴邻香兰素,CAS号5034-74-2,化学式C8H7BrO3。分子量231.04300,棕色粉末,密度1.653g/cm3,熔点125-127 °C(lit.),沸点277.2ºC at 760mmHg,闪点121.4ºC,折射率1.622 。5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛是制备药物的医药中间体。

制备 [1]

5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法可采用以冰醋酸为溶剂,以邻香兰素、液溴、溴化钾为原料溴化合成5-溴邻香兰素。采用正交试验法对影响收率因素进行考察。条件为:反应温度为100°C,滴加液溴时间为50min,反应时间为90min。在此条件下,产品的产率为92.5%。

具体步骤如下:在1 L的圆底烧瓶中加入邻香兰素(16 g),然后加入冰醋酸(80 g)、溴化钾(25 g)和40 mL水,在反应液加热到I00℃,然后滴加液溴(17.5 g),在50min时间加完,在IO0℃反应90 min,降温至70℃,减压蒸去大部分溶剂,然后加入1L水,用冰水冷却至0~5℃,保温2 h,离心分离出产品,用2×10 mL水洗涤产品,真空干燥21 h,产率:14.8g(92.5%)。

应用[2]

5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛是制备药物的医药中间体。如有研究公开了一种混配的铜基配物。所述的混配的铜基配合物其结构式为[Cu(C10H10NO5SBr)(C12H8N2)]·CH3OH,其中[Cu(C10H10NO5SBr)(C12H8N2)]是配位单元,Cu(C10H10NO5SBr是席夫碱阴离子配体,C12H8N2是中性配体1,10'-邻二氮杂菲。

制备方法,先将牛磺酸和强碱混合,加入有机溶剂搅拌溶解,然后加入5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛,所述的牛磺酸、强碱和5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的摩尔比为1~2:2~3:1~2,恒温搅拌2~4h,停止反应,得配体的钾盐K2C10H10NO5SBr;再将配体的钾盐K2C10H10NO5SBr和铜盐混合,溶于甲醇/水的混合溶剂,再加入1,10'-邻二氮杂菲,恒温反应8~20h,反应结束后得混配的铜基配合物。该混配的铜基配物,既是抗肿瘤药物的候选,又是良好的肿瘤血管生成抑制剂,是一种新型的双功能抗肿瘤药物的候选。

主要参考资料

[1] 5一溴一2一羟基一3一甲氧基苯甲醛的合成工艺研究

[2] CN201810253423.2一种混配的铜基配合物及其制备方法和应用

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