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2-乙酰芴的应用

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][2]

2-乙酰芴用作医药化工合成中间体。如果吸入2-乙酰芴,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1][2]

2-乙酰芴用作医药化工合成中间体。其应用举例如下:

1. 2-乙酰芴可用于制备光引发剂硫杂蒽酮乙酰芴。

硫杂蒽酮类化合物具有一定的吸光性能,在激发态与助引发剂发生双分子作用,夺取助引发剂(氢供体)上的氢,产生活性自由基,然后再引发单体或低聚物进行聚合反应,得到固化膜,为夺氢型光引发剂。与传统的二苯甲酮类紫外光引发剂不同,硫杂蒽酮类光引发剂可以通过适当的分子修饰,使其吸收光红移,达到近紫外光区域。近紫外光(380~400nm)具备能量高等诸多优点,但是其能量又略低于紫外光,对基材和人体损害比较小;同时近紫外光具有较强的穿透能力,有利于单体或低聚物均匀快速反应。因此,近紫外光引发剂具有极其广泛的用途。

光引发剂硫杂蒽酮乙酰芴的制备方法包括以下步骤:

a、在装有搅拌器、温度计和冷凝管的四口烧瓶中加入40mL浓硫酸(质量 百分浓度为98%),20℃条件下加入2.93g(19mmol)硫代水杨酸,搅拌溶解,然后将11.81g(57mmol)2-乙酰芴加入到上述溶液中,在20℃条件下搅拌反应 2h;然后将反应体系升温至75℃进行反应,采用TLC监测反应进程,2h反应结束,得到反应液;

b、将反应液冷却后倒入300mL沸水中煮5min,然后缓慢加入氢氧化钠调至中性;冷却过滤,所得滤饼用80℃热水洗涤(每次洗涤用30mL)至恒重,所得粗产品采用二氧六环和水的混合溶剂进行重结晶(二氧六环和水的混合体积比为4:1),重结晶后得到4.16g硫杂蒽酮乙酰芴,产率64.01%。

2. 制备一种黄色磷光Cu(I)配合物发光材料。

磷光材料的研究和开发对象,一般都是金属-有机配合物小分子材料而不是有机小分子,原因在于纯有机分子在室温下磷光很弱,甚至不能检测出磷光发射。而配合物小分子材料能够方便的实现磷光发射。有机过渡金属配合物,由于金属重原子诱导的自旋耦合 作用(SOC)较强,如钌(Ru)、锇(Os)、铱(Ir),可俘获单态和三态的光子参与发光,理论上可获得高的内在发光效率(近100%)和长的激发态寿命(毫秒级),在太阳能电池转换、离子检测、生物探针、发光二极管等领域有着非常广阔的应用。有研究提供一种新的黄色磷光Cu(I)配合物的发光材料及其制备方法,通过Cu(I)离子与有机配体溶液配位反应,简便廉价的制备了发光性能和热稳定性良好的Cu (I)配合物发光材料,由于2-乙酰芴在可见光区域表现出良好的吸光能力,当将其引入到配合物体系中,能够改善配合物的光学特性,因此在配体上成功的引入有机发色团芴,其Cu(I)配合物磷光发光强度大、发光衰减特征与OLED器件对材料磷光发光寿命的要求相符合,将其应用于太阳能电池发光材料有利于降低产品成本。

主要参考资料

[1] CN201410677520.6 光引发剂硫杂蒽酮乙酰芴及其制备方法

[2] CN201810209241.5 一种黄色磷光Cu(I)配合物发光材料及其制备方法

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