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咪鲜胺锰盐的作用与用途

发布日期:2019/12/16 8:44:51

背景及概述[1][2]

咪鲜胺锰盐(Prochloraz manganese),化学名称:N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]-1H咪唑-1-甲酰胺-氯化锰。味鲜胺锰盐是咪鲜胺与氯化锰组成的络合物,其有效成分为味鲜胺。咪鲜胺锰盐属于咪唑类杀菌剂,通过抑制甾醇的生物合成而起作用,在植物体内具有内吸传导作用,对于子囊菌和半知菌引起的多种病害防效极佳。熔点141-142.5℃,水中溶解度为40mg/L,丙酮中为7g/L,蒸气压为0.02Pa(20℃),在水溶液或悬浮液中,此复合物很快分离,在25℃下其分离度于4小时内达55%。

作用与用途[2]

咪鲜胺是由德国艾格福公司开发生产的一类离效、广谱、低毒的咪唑类杀菌剂,具有保护和护除双重作用,同时具有一定的内吸性和传导性能,主要通过抑制甾醇的生物合成起到防治作用,对子囊菌引起的多种植物病害有特效,同时还能防治水稻稻瘟病、恶苗病、蘑菇褐斑病、油莱菌核病和多种作物炭疽病。在我国,自20世纪90年代开始对咪鲜胺进行广泛的田间药效试验研究,结果表明其对油莱菌核病、水稻穗颈瘟、条紋叶枯病及恶苗病,香蕉叶斑病,花生褐斑病,西瓜蔓枯病,柑橘贮藏保鲜,郁金香种球腐烂病,葡萄灰霉病和黑豆病,烟草赤星病等都有明显功效,且用量较低。利用50%味鲜胺锰盐可湿性粉剂防治芒果炭疽病,发现1000-2000倍液对芒果炭疽病具有明显的防治效果。利用50%咪鲜胺锰盐可湿粉对根橘黑点病进行防治,EC50为0.186微克。通过使用50%味鲜胺锰盐对大蒜叶枯病进行防治试验,结果表表明:800-1000倍的50%咪鲜胺铺盐防治大蒜叶枯病效果可这到47.90%-63.40%,且对作物安全,同时对大蒜的蠢薑鱗茎还有一定的增产保产效果,值得在大面积生产中进一步示范后推广应用。

毒理学[2]

味鲜胺的推广应用己有二十多年,科研人员们对其毒理机制进行研究并得出一系列科学的标准数据:味鲜胺属低毒杀菌剂,大鼠急性经口LD50为1600mg/kg,急性经皮LD50为5000mg/kg,急性吸入6小时LC50>420mg/m3,对大鼠皮肤及眼睛均无刺激,但对兔皮肤和眼睛有中度刺激。慢性毒理试验结果表明:咪鲜胺对大鼠无作用剂量为1.3mg/kg/d,对小鼠无作用剂量为7.5mg/kg/d,对狗的无作用剂量为0.9mg/kg/d,对鱼和水生生物中等毒性,对鸟低毒,对化蝴和瓢虫等有益生物及昆虫无害,对蜜蜂接触毒性LD50为5-13/只,经口LD50为61微克/只。

生态毒性[2]

由于咪鲜胺防治病害的广泛应用,其生态毒性化是值得我们关注的,以稻田生态系统中常见的泥鳅、蝌蚪和湘云鲫为材料进行研究,为全面正确科学地评化咪鲜胺的生态环境效应和毒性提供了依据。研究咪鲜胺铺盐对饰纹姬蛙蝌蚪的急性毒性,试验结果表明:咪鲜胺猛盐对饰纹姬蛙蝌蚪的毒性作用为剧毒性,24、48、72小时的LC50分别为49.30、6.4、3.00mg/L,SC为0.03mg/L,其浓度、染毒时间均对饰纹姬蛙蝌蚪死亡率影响显著,从而为咪鲜胺锰盐毒性的监督管理以及我国水体区域的生态监测提供了新的指标。

制备 [3]

步骤1:醚化合成2-(2,4,6-三氯苯基)氯乙烷(简称中间体Ⅰ)

往高压釜中加人三氯酚,二氯乙烷边搅拌边缓慢升温,在一定反应温度下,保温数小时,反应完毕,冷却至室温,压力降至常压后进行减压脱溶,得中间体I,收率93.2%

步骤2:胺化反应制N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基]N-正丙基胺盐酸盐(简称中间体Ⅱ)

往高压釜中加入中间体I、正丙胺,用N2置换后,搅拌、升温,保温反应至压力不再升高时,停止反应,冷却至室温,压力降为常压时,放空,出料至三口烧瓶中,同时加碱,然后蒸馏回收过量的正丙胺。回收完毕,水洗分层,有机层加入水、甲苯,然后滴加盐酸,进行酸化,再抽滤,烘干,得中间体Ⅱ,收率82.6%。

步骤3:通光反应制N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基]N-正丙基-甲酰氯(简称酰氯)

在配有回流冷凝管、导气管的三口烧瓶中,加入中间体Ⅱ、甲苯,搅拌、升温,通人光气反应,直至固体全部消失,且溶液呈均相透明为止。通光完毕,用N2赶走未反应的光气和氯化氢气体,得酰氯甲苯溶液。

步骤4:缩合反应制N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基]1-H-咪唑1-甲酰胺(咪鲜胺的合成)

在配有回流冷凝管、温度计搅拌器的三口烧瓶中,加入酰氯甲苯溶液、咪唑,搅拌、升:温,保温反应数小时后,降至室温,用清水洗涤后进行减压脱溶,固化,得咪鲜胺原药,含量95.3%,以中间体Ⅱ计收率91.3%

步骤5:咪鲜胺锰盐的合成

在配有搅拌器的三口烧瓶中,加入咪鲜胺原药,甲苯,开启搅拌,使咪鲜胺原药完全溶解,然后加入氯化锰,搅拌至产生白色沉淀,再过滤、干燥,得咪鲜胺锰盐原药,含量97.2%,收率96.7%。

主要参考资料

[1] CN201510600030.0 一种含氰烯菌酯和咪鲜胺锰盐的杀菌组合物及其应用

[2] 咪鲜胺锰盐在铁皮石斛及栽培基质中的残留行为研究

[3] 咪鲜胺及其锰盐的合成研究

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