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特戊酸

发布日期:2019/11/8 15:30:26

特戊酸是一种非常重要的化工原料,广泛应用于有机合成中,尤其在抗生素类药品的合成工业中,由它合成的特戊酞氯是很多抗生素类药品合成中的优良保护剂。主要用于粘合剂、药物、引发剂和香料的制造,如用于制造烯烃聚合的引发剂叔丁基过氧化特戊酸醋(TBPP);用于制造若干缓释类药剂;特戊酸脱氢皮醋用于治疗风湿性关节炎;特戊酸烯丙醋加人到其它高分子物质中,作为发胶定型剂的组分;用于抗出汗剂的制造;制造特戊酰氯;用于制造广谱除草剂、选择性萃取剂、防霉剂、汽油添加剂、汽车刹车液。目前,国内特戊酸尚处于小规模试生产阶段,其应用领域正逐渐扩大,出口也较为俏销,市场前景看好。

【基本信息】
中文名:特戊酸
化学名:2,2-二甲基丙酸
别  名:三甲基乙酸
英文名:Pivalic acid
化学式:C5H10O2
分子量:102.13
CAS号:75-98-9
特戊酸 立体结构式 
图1为特戊酸立体结构式

【理化性质】[3]
针状晶体。相对密度0.905(50℃)。熔点35.3~35.5℃。沸点163.7~163.8℃。溶于乙醇、乙醚。不易水解,可在任何pH值下使用。

【合成工艺】[4]
1、甲酸、硫酸、异丁醇法
反应式:
HCOOH+(CH3)2CH-CH2OH==(H2SO4)==(CH3)3-CCOOH+H2O
该法使用浓度为85%以上的甲酸,用硫酸作为催化剂和脱水剂,反应后进行水或冰解、萃取和蒸馏得到特戊酸。

2、羰基合成法
特戊酸主要是从碳基合成法得到。该法以异丁烯、气体为原料,采用液体强酸作为催化剂,反应式如下:
(CH3)2C=CH2+CO+H2O===(CH3)3C-COOH
该反应是一个原子经济型反应,使用液体强酸作为催化剂,催化体系主要有硫酸、硫酸-磷酸、磷酸-BF3、HF等,但在这些体系中又以硫酸使用最为广泛。整个过程反应机理如下:
异丁烯与催化剂硫酸中的质子生成叔丁基碳正离子,反应式如下:
(CH3)2C=CH2+H+===(CH3)3C+
碳正离子与进行碳基合成反应生成特戊酰正离子:
(CH3)3C++CO===(CH3)3C-CO+
特戊酞正离子与水反应生成特戊酸、并释放出催化剂质子:
(CH3)3C-CO++H2O===(CH3)3C-COOH+H+

3、相转移催化氧化片呐酮制备特戊酸[1]
合成方法:在装有温度计、机械搅拌器和恒压滴液漏斗的l000mL三口瓶中,加入560g 20%的次氯酸钠水溶液、5g季铵盐。控制在室温下,边搅拌边慢慢从滴液漏斗中加入50g片呐酮。滴加完后,在室温下搅拌反应2h。
反应完毕后,在三口瓶上装上冷凝器,加热,使沸点低于水的低沸物随蒸气 蒸出。然后将混合物冷却至50℃,从滴液漏斗中加入150mL浓硫酸,中和热使 一些特戊酸和水一同蒸出。当加完酸后,加热,将特戊酸和水一同蒸出。在全部特戊酸已经蒸出后,比水重的液体开始蒸出时,停止蒸馏。将馏出物中的特戊酸 与水分开,特戊酸用氯化钙干燥后减压蒸馏,收集75 ~78℃/2666 Pa馏分,得35g产物,mp34-35℃。

【用途】
三甲基乙酸是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体,也是生产除草剂异恶草松的中间体。由三甲基乙酸制备的引发剂过氧化叔丁酯是氯乙烯、乙酸乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等聚合的高效引发剂,比其他过氧化物引发剂稳定,能在各种pH值的水溶液和低温中使用。三甲基乙酸的衍生物广泛用于向分子中引入叔丁基官能团,可作香料、液体胶黏剂、润滑剂、增湿剂的成分及初级原料。三甲基乙酸还可作治疗关节炎、肺结核、牛皮癣的药物原料,是生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素的关键原料——三甲基乙酰氯的原料。
特戊酸是除草剂异恶草松的中间体,也是医药氟甲松、呋氨苄、双特代肾上腺的原料,也可生产氨苄青霉素等。
另外,特戊酸还可用作农药、医药、染料中间体,也用于高档涂料、聚合引发剂、感光材料、香料、润滑油等。用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料,也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。

【主要参考资料】
[1]丁养军等.相转移催化氧化片呐酮制备特戊酸[J],化学试剂,1996,18(3):182-187.
[2]葛发祥等.特戊酸合成工艺的研究[J],应用技术,1992(2):14-15.
[3]特戊酸-化学物质辞典-中国工具书网络出版总库.
[4]黄斌.羰基合成特戊酸工艺技术改进[J],技术进步,2004,25-27.

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