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4-甲基苯甲酸叔丁酯的合成方法

发布日期:2020/1/7 7:28:10

背景及概述[1]

叔丁基酯是一类具有重要结构单元的化合物,因为它广泛应用在合成领域,用于药物和农用化学品的合成中。此外叔丁基酯还有一类非常重要的优势就是作为保护基团和用于羧酸的来源。因此,叔丁基酯类化合物的合成一直备受药物学家和化学家的关注。

4-甲基苯甲酸叔丁酯可用作有机合成中间体。传统叔丁基酯的化合物的合成方法主要是通过羧酸或者它的衍生物与叔丁醇反应,但是苛刻的反应条件和酸对仪器的腐蚀,限制了该方法的进一步应用。近年来已有很多文献报道了叔丁基酯化合物的合成,比如卤代苯插羰与叔丁醇钾合成叔丁基酯;过渡金属Ru催化C-H活化合成叔丁基酯通过过渡金属Ir催化苄醇与甲基叔丁基酯合成新的叔丁基酯类化合物,虽然采用这些方法都可以有效地合成叔丁基酯化合物,但是这些方法都有一定的局限性:大量酸的使用对仪器有一定的腐蚀作用;昂贵的过渡金属的使用;较高的反应温度;卤素的使用对环境有不可避免的污染。 因此开发一种在温和的反应条件下,无需金属催化高效的合成叔丁基酯化合物的方法是有机化学家亟待解决的问题之一。

结构

合成方法[1]

4-甲基苯甲酸叔丁酯的合成如下:在反应容器中加入0.2mmol对甲基苄腈,50mgMgSO4,0.5mmol叔丁基过氧化物,然后加入2ml乙腈,50℃反应,反应结束后,用水洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓 缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物4-甲基苯甲酸叔丁酯,产率77%。

主要参考资料

[1] CN201610316226.1 一种叔丁基酯类化合物的合成方法

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2020-01-07
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