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白芷酸酐的应用

发布日期:2020/1/21 13:54:16

背景及概述[1]

白芷酸酐可用作医药合成中间体。如果吸白芷酸酐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

当归酸酐(白芷酸酐)的制备如下:在室温下,向当归酸(5g,50mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中加入 N,N’‑二环己基碳二亚胺(8.6mL,60%在二甲苯中,25mmol)。将反应混合物在该温度下搅拌1小时。过滤沉淀。将滤液真空浓缩。将残留物通过色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯10:1),得到4.3g标题化合物白芷酸酐,为油状物(94%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.37‑6.25(m,2H),2.06(dq,J=7.4,1.5 Hz,6H),1.97‑1.93(m,6H)。

应用[1]

白芷酸酐可用作医药合成中间体。如可用于制备巨大戟二萜醇-5,20-丙酮化合物-3-当归酸酯,结构如下:

步骤1:将巨大戟二萜醇‑5,20‑丙酮化合物(233mg,0.60mmol)、[(Z)‑2‑甲基丁‑2‑烯酰基]2,4,6‑三氯苯甲酸酯(231mg,0.75mmol)和碳酸氢钠*(75.6mg, 0.90mmol)在甲苯(2.5mL)中的混合物在100℃下搅拌22小时。然后将混合物过滤,并且用甲苯洗涤。将滤液真空浓缩。将残留物通过快速色谱纯化(庚烷/乙酸乙酯19:1→庚烷/乙酸乙酯3:2),得到标题化合物,为白色固体(215mg,产率76%)。

步骤2:将巨大戟二萜醇‑5,20‑丙酮化合物(1.32g,3.40mmol)、当归酸酐(0.72 g,3.94mmol)和碳酸铯(1.66g,5.10mmol)在乙腈(26mL)中混合物在室温下搅拌2小时。将混合物溶于二氯甲烷(30mL)中,并且用水洗涤。将水相用二氯甲烷萃取三次(3×4mL)。将合并的有机相经硫酸钠干燥并且真空浓缩。将残留物通过色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯8:1),得到1.46g标题化合物 (91%),为白色固体。

步骤3:将巨大戟二萜醇‑5,20‑丙酮化合物(10.00g,25.74mmol)在搅拌下溶于四氢呋喃(100mL)中,并且将溶液冷却至10‑15℃。历经10分钟,加入六 甲基二硅烷叠氮化锂的四氢呋喃溶液(1.0M,29.6mL,29.6mmol)。然后历经15分钟,加入当归酸酐(5.51mL,5.62g,30.8mmol)的四氢呋喃(70mL) 溶液。加入乙酸乙酯(200mL),并且真空蒸馏除去大部分反应溶剂(200 mL)。向剩余的溶液中加入水(75mL),并且将混合物搅拌2分钟。除去水层,并且重复水洗一次,之后真空浓缩有机相。将残留物通过加热至回流温度溶于甲醇(61mL)中,随后缓慢冷却至5℃。放置4小时后,过滤形成的结晶,用5℃甲醇淋洗(2×5mL),并且在20℃下真空干燥,直至恒重。18小时后,获得巨大戟二萜醇‑5,20‑丙酮化合物‑3‑当归酸酯(8.78g)。

主要参考资料

[1] CN201180035578.5 制备巨大戟二萜醇-3-当归酸酯的方法

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