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3-巯基丙酸-2-乙己酯的用途

发布日期:2020/4/24 7:19:39

背景及概述[1]

琉基丙酸包括3-巯基丙酸-2-乙己酯的制备常采用以氯丙酸、丙烯酸和丙烯睛等为原料,引入琉基,氯丙酸与硫化氢和硫代硫酸钠反应制备琉基丙酸,必须首先用丙烯酸或丙烯睛合成庄氯丙酸,该法原料成本高且毒性大,丙烯酸与硫化氢或硫代硫酸钠反应制备琉基丙酸,由于副产物生成,产率较低,同时工艺过程需要加压,有专利报道了丙烯睛在常压和较低温度下与硫氢化钠反应制备琉基丙酸,收率较高且工艺过程简单。

以丙烯睛与硫氢化钠及丙烯酸与硫代硫酸钠反应来制备琉基丙酸,利用醋化反应生成琉基丙酸-2-乙基己基酯课取得较好效果。3-巯基丙酸-2-乙己酯可用作医药合成中间体。

制备[1]

1)疏基丙酸制备

A.量取30%NaHS溶液于装有回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中,滴加丙烯睛,滴完后,于30~40℃下反应数小时,然后加入浓盐酸于110士2℃下回流反应8h,冷却过滤,滤液用乙醚萃取,蒸除溶剂,得浅黄色液体。

B.称取一定量的硫代硫酸钠溶于100mL水中,移入三颈瓶加热至80℃,滴加丙烯酸,滴完后保温回流30min:然后在90℃下加入浓硫酸反应lh,再加入锌粉反应20min,冷却过滤,用稀硫酸洗涤滤渣两次,合并洗液与滤液,用乙醚萃取数次,蒸除乙醚,得浅黄色液体。

2) 3-巯基丙酸-2-乙己酯制备

在装有60正L甲苯溶剂的装有分水管的三颈瓶中,分别移取约0.5mol琉基丙酸、.05mol2-乙基己基醇和5mL浓酸于其中,加热回流反应,直至不再有水分出为止,蒸出甲苯,液体分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水和蒸馏水洗,真空干燥,得无色透明液体3-巯基丙酸-2-乙己酯。

主要参考资料

[1] 琉基丙酸及其醋的制备和红外光谱研究

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