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烟酮的制备及应用

发布日期:2020/4/28 7:22:23

背景及概述[1][2]

烟酮是上世纪末在国际上商品化的一种高档香料,最早是国外于 1966 年从广藿香油及香烟香气中提取的,为白色针状晶体。Fujimori 等于 1976 年从烟叶中分离出烟酮,并鉴定了其结构,发现它具有很好的咖啡及烟草香气。烟酮耐酸、耐热,性质稳定,无毒,有明显的防霉作用。用作烤烟或混合烟的增香,可改善吸味,掩盖杂气,减少刺激,使余味醇和,特别适用于中低档卷烟的加香薄片和膨化梗丝用量较大的低焦烤烟型卷烟的加香,因此作为一种优良的香烟香料在欧美得到广泛使用。烟酮除大量用于香烟用香料外,还可用于戒烟材料、食品、日用化学品等。只要在食品、饮料、糖果、化妆品等中加入极少量烟酮,就有很好的增香效果。产品的味道宜人,还具有良好的防腐效果,可大幅度提高产品等级和延长保存期。

制备[1]

1、2,3-氧化异佛尔酮的合成

1.1 异佛尔酮的提纯

异佛尔酮为无色易聚合液体,沸点 212~213 ℃,由丙酮在碱性条件下缩合制得。粗品异佛尔酮使用减压蒸馏方法,收集 84~85 ℃/1.6 kPa 下的异佛尔酮的主馏分,放在暗处待用。

1.2  2,3-氧化异佛尔酮的合成

分别把 55 mL 甲醇(或乙醇)、 一定量的氢氧化钠溶液和相转移催化剂加入三颈瓶中,冰水浴下搅拌。用恒压漏斗缓慢滴加 20.0 g 异佛尔酮,维持反应温度 15 ℃。 20 min 后溶液由米黄色转化为红褐色。此时开始缓慢滴 30 %双氧水,反应温度同上。 10 min 后,水浴加热,反应液颜色逐渐变浅,TLC 跟踪反应。 1.5 h 后用二氯甲烷萃取 3 次,合并的有机层用水洗涤两次, 无水硫酸钠干燥。 先蒸去有机溶剂, 再进行减压蒸馏,收集 81~83 ℃/1.9kPa 下的馏分,即为 2,3-氧化异佛尔酮,产率为 90 %(文献值 84 %)。

2 烟酮的合成

2.1 浓盐酸水解氧化异佛尔酮制烟酮

称取 8.3 g 2,3-氧化异佛尔酮于三颈瓶中,冰浴冷却。温度为 0 ℃时,滴加 30 mL 浓盐酸,溶液为米黄色,逐渐有晶体出现。反应 3 h。将反应物倒入锥形瓶中,放在冰浴中冷却结晶。用 5 %的碳酸氢钠及冰水洗涤固体至中性,再用乙醇重结晶,得到白色针状晶体烟酮,产率为 79 %(文献值 75 %)。

2.2 硫酸水解氧化异佛尔酮制烟酮

称取 8.3 g 2,3-氧化异佛尔酮, 68 g 蒸馏水于三颈瓶中,再加一滴高氯酸。搅拌 30 min 后滴加硫酸,溶液呈乳白色,然后水浴加热到 70~80 ℃,回流 2 h。结束后混合液分两层,上层为油状液体,下层为水层。趁热分离出略带黄色的有机层,静置后有晶体析出。后处理同上,产率为 69 %。熔点 90.0~91.5 ℃; IR(KBr,ν,cm-1): 3412, 2953, 1670, 1643, 1396,1339,1180 。1H NMR(CDCl3,σ,1×10-4 %):6.85(s,1H,OH),3.21~3.10(m,4H,2CH2), 2.61(s,3H, C=C-CH3), 1.91(s,6H,C(CH3)2)。 IR和 1H NMR 数据与文献报道一致。

应用[2]

CN201110049890.1提供一种可以改善烟草的吸味、增加烟草香味、改善口感的含有烟酮的烟草加料香精配方。本发明上述目的通过以下技术方案予以实现:

一种含有烟酮的烟草加料香精配方,由如下按照质量百分数计的组分组成:2‑乙酰基吡嗪1~3%,2,3‑二甲基吡嗪0.1~0.5%,乙基浆果酮10~20%,烟酮0.1~1%,甲位大马酮1~8%,云烟精油1~10%,烟草提取物1~2%,食用乙醇50~60%和丙二醇20~30%。作为一种优选方案,上述含有烟酮的烟草加料香精配方由如下按照质量百分数计的组分组成:2‑乙酰基吡嗪1.8%,2,3‑二甲基吡嗪0.2%,乙基浆果酮12%,烟酮0.5%,甲位大马酮5%,云烟精油6%,烟草提取物1%,食用乙醇51%和丙二醇22.5%。本发明含有烟酮的烟草加料香精配方中,所用的原料均可在市面上买到,制备过程是本领域常规的搅拌混合静置熟化过程,无需添加多余的设备。

与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:

(1)本发明含有烟酮的烟草加料香精配方通过添加烟酮及其它原料,可以提调烟香、矫正吸味,最终改善烟草的吸味、增加烟草的自然甜香,改善消费者的干、涩、苦的口感;

(2)本发明含有烟酮的烟草加料香精配方的原料易于获得,且符合国际和国家的法律法规和有关规定,生产工艺简单。

主要参考资料

[1] 许炎妹,陈玉珍,王建林,王晓杰,侯守君.烟酮合成条件的优化[J].广东化工,2008(05):40-41+60.

[2] CN201110049890.1 一种含有烟酮的烟草加料香精配方

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