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异丙基缩水甘油醚的应用

发布日期:2019/7/5 10:31:31

背景及概述[1][2]

异丙基缩水甘油醚可用作医药合成中间体。如果吸入异丙基缩水甘油醚,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

2-(环氧乙烷-2-基甲氧基)丙烷(异丙基缩水甘油醚)的合成。向冷却至0度的60%NaH(0.18g,4.5mmol)的DMF(10ml)溶液中逐滴加入2-丙醇(0.5g,3.73mmol)的DMF(2ml)溶液。搅拌30分钟后,逐滴加入表溴醇(1.11g,8.18mmol)的DMF(1ml)溶液。使反应温热至室温并搅拌48小时。真空除去溶剂,使用制备TLC(30:1,DCM:MeOH)纯化残余物,得到化合物6C。2-(环氧乙烷-2-基甲氧基)丙烷(异丙基缩水甘油醚)。

应用[1]

异丙基缩水甘油醚可用于合成N-(2,6-二甲基苯基)-2-[4-(2-羟基-3-茚满-2-氧基丙基)哌嗪基]乙酰胺,结构如下:

具体步骤如下:向异丙基缩水甘油醚(0.43g,2.3mmol)的乙醇(4ml)溶液中加入5C(0.405g,1.64mmol)。将溶液加热至回流并搅拌24小时。完成后,将溶液真空浓缩,并使用制备TLC(10:1,DCM:MeOH)纯化,得到N-(2,6-二甲基苯基)-2-[4-(2-羟基-3-茚满-2-氧基丙基)哌嗪基]乙酰胺。质谱(M+1)=438.36。

主要参考资料

[1](WO2001062744)SUBSTITUTEDPIPERAZINECOMPOUNDS

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2019-07-05
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