荧光生的制备方法

背景及概述^[1]

荧光生又称二氢荧光素、间苯二酚甲基苯甲酸。亮黄色粉末。相对分子质量334.31。熔点125～127℃。在空气中很快氧化成荧光黄(荧光素)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚及碱溶液。荧光生可用作氧化酶试剂及过氧化物。以邻苯二酸酐与间苯二酚为原料，制得荧光黄后，再与氢氧化钠及锌粉一起加热，可制得荧光生。

制备^[2]

荧光生可用于有机合成，如制备其钾盐化合物；

将氢氧化钾水溶液（1mL，0.1N，0.1mmol）加入到2-（双-（4-羟基苯基）-甲基）-苯甲酸[32mg，0.1mmol，荧光生]的溶液中。在5mL乙醇中，并将混合物在室温下再搅拌2小时。减压蒸发混合物至干，得到36mg（100％收率）所需化合物，为白色固体，mp>300℃。1HNMR（D2O，300MHz）：δ6.11[s，IH5-CH]，6.66[d，4H，J=8.8Hz，Ar-H]，6.80[d，4[Eta]]，J=8.8Hz，Ar-H]，7.03[d，1H，J=7.7Hz5Ah-H]，7.35[t，IH，J=7.7Hz5Ah-H]，7.44[t5IH5J]=7.7Hz5Ah-H]，1.1A[dd5IH5J1=7.7Hz5J2=2.2Hz55Ah-H]。

荧光生还可制备其他盐，如下列化合物：

将三（羟甲基）氨基甲烷（12mg，0.1mmol）加入到2-（3，6-二羟基-9H-黄嘌呤-9-基）-苯甲酸[33mg，0.1mmol，荧光生]在5mL乙醇中，并将混合物在室温下再搅拌2小时。减压蒸发混合物至干，得到37mg（100％收率）所需化合物，为橙色固体，mp>300℃。1HNMR（300MHz，D2O）：53.75[s，6H，-CH2-]，5.76[s，1H，-CH]，6.94-6.99[m，IH，Ar-H]，7.09-7.13[m，2H，Ax-H]，7.26-7.31[m，6H，Ar-H]，7.49-7.54[m，1，Ar-H]。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] WO2006083869 TUMOR NECROSISF ACTOR INHIBITORS