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辅酶 Q10

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辅酶 Q10

中文名称:
辅酶 Q10
CAS号:
303-98-0
英文名称:
Ubidecarenone
MF:
C59H90O4
MW:
863.34
EINECS:
206-147-9
Mol File:
303-98-0.mol

辅酶 Q10 性质

熔点 
49-51 °C
沸点 
715.32°C (rough estimate)
密度 
0.9145 (rough estimate)
折射率 
1.4760 (estimate)
储存条件 
−20°C
溶解度 
Soluble in chloroform.
形态
neat
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,9843
BRN 
1900141
稳定性
Stable, but may be light or heat sensitive. Store in the dark at -20 C. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
ACTIUHUUMQJHFO-DQXDOXBUSA-N
CAS 数据库
303-98-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Ubidecarenone (303-98-0)
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辅酶 Q10 用途与合成方法

概述

辅酶Q10是广泛存在于动植物细胞中的一种小分子脂溶性醌类有机化合物,其结构类似于维生素K的结构,单独使用或与维生素E结合使用是一种很强的抗氧化剂。是驱动人体能源产生(ATP)循环所必需的。具有促进氧化磷酸化反应和保护生物膜结构完整性的功能。不同来源的辅酶Q其侧链异戊烯单位的数目不同,人类和哺乳动物是10个异戊烯单位,故称辅酶Q10。辅酶Q在体内呼吸链中质子移位及电子传递中起重要作用,它是细胞呼吸和细胞代谢的激活剂,也是重要的抗氧化剂和非特异性免疫增强剂。现代生物学研究发现,体内过多的自由基会导致遗传物质以及细胞膜的损伤,宏观表现出来就是衰老、癌症等等症状。清除自由基的过程也就是人们通常所说的“抗氧化”。我们知道生命活动的进行是由各种各样的酶来推动的。酶是大分子蛋白质,有一些酶在行使功能的时候需要一些小分子物质的帮助,这些物质被称为“辅酶”。辅酶Q10存在于细胞内的线粒体中。线粒体是细胞内产生能量的场所,在能量产生过程中需要许多酶以及其他分子的参与,而辅酶Q10就是其中不可或缺的一种。在人体内能量消耗多的那些器官里,辅酶Q10的含量就会比较高,比如心脏、肝脏、肾脏、肾、脾、胰腺、肾上腺中特别丰富。人体中辅酶Q10的总含量仅为500-1500mg,含量随着年龄增长发生变化,一般人在20岁之后就逐渐降低。人缺乏辅酶Q10通常会引起心力衰竭、牙龈疾病、心律失常、中风、高血压(血压食品)、心脏病、动脉硬化,癌症、帕金森氏综合症、肌肉萎缩、艾滋病。用辅酶Q10能够成功地预防和治疗这些疾病,从它在40多年前被发现和分离以来,已进行了数以百计的临床研究,大量的证据证明这种营养物对健康(健康食品)是所必需的。

发现历程

辅酶Q10是1957年被发现,1958年被卡鲁福鲁卡斯博士认定了化学结构,并且获得了美国化学学会的最高荣誉Priestly Medal。被称为辅酶Q10的研究之父,当时他提出辅酶Q10对心脏机能起着重要的作用。在实际生活中,卡鲁福鲁卡斯博士,40年来,一直服用Q10,直到91岁去世为止,他一直都是现役教授精力充沛的从事科研活动。1978年,苏格兰爱丁堡大学皮特博士(Peter)首次发现人类细胞制造能量必须有辅酶Q10参与,因此荣获诺贝尔奖。如今,欧美、日本等发达国家,已把人体内辅酶Q10含量的高低作为衡量身体健康与否的重要指标。
辅酶Q10存在人体每个细胞中,主要作用为驱动人体细胞产生能量,它能加速细胞更新,激发细胞活性,从而大大促进细胞摄取营养的能力。在护肤品中添加辅酶Q10成分,能有效地帮助皮肤细胞主动吸收护肤品中的其他营养成分,使护肤成分不再简单停留在肌肤表面,当深入肌肤底层,能迅速地为肌肤保护因子提供额外的保障能量。如果将人比喻成为一部汽车,那么辅酶Q10就相当于“发动机”,没有发动机,汽车无法行驶,没有辅酶Q10,人体就无法产生“动力”去进行日常运转。

药理作用

1、可减轻急性缺血时的心肌收缩力的减弱和磷酸肌酸与三磷酸腺苷含量减少,保持缺血心肌细胞线粒体的形态结构,对缺血心肌有一定保护作用。
2、增加心输出量,降低外周阻力,有利于抗心衰治疗,可能抑制醛固酮的合成与分泌及阻断其对肾小管的效应。
3、在缺氧条件下灌注动物离体心室肌时,可使其动作电位持续时间缩短,产生室性心律失常阈值较对照动物高。
4、可使外周血管阻力下降,并有抗醛固酮作用。
5、辅酶Q10有抗阿霉素的心脏毒性作用及保肝作用。

适应症

一、治疗心力衰竭及扩张性心肌病变:辅酶Q10对于因为缺血性(缺氧)心脏病引起的心肌细胞缺损,具有极佳的修补作用,对于心肌肥大症及扩张性心肌病变有明显的改善。
二、降血压、降血脂作用:一份针对患有高血压的46名男性及37名女性为期12周的双盲试验结果发现,每天食用120毫克(分两次)的患者,血压平均下降约17毫米汞注(mmHg)。
三、抗氧化性,心血管系统的应用:预防动脉硬化、心肌梗塞及血栓形成,辅酶Q10作为一种强抗氧化剂,可以抵制血液中低密度脂蛋白的氧化作用,减少动脉硬化形成,预防心肌梗塞及血栓形成。
四、治疗充血性心力衰弱:1970年,科学家Folkers经临床试验证明,与传统药物相比,连续两个月每天食用100毫克辅酶Q10,2/3的病人心脏 功能得到明显改善。
五、用于心脏疾病外科手术后治疗:食用辅酶Q10比未用的病人,恢复时间大大缩短。
六、延缓心衰发展,降低病死率:可治疗由冠状动脉窄化所造成的胸腔痛。增强心脏跳动能力、耐缺氧能力。
七、美容抗衰老:帮助皮肤防止DNA的氧化损伤,抗光老化、减少皱纹。也常用于各种抗皱、修护及紧致皮肤的配方中。但广泛的研究认为:外源性辅酶Q10,远不及内源性补充辅酶Q10抵御人体衰老更直接有效。
八、抗疲劳:具有保护和恢复生物膜结构的完整性、稳定膜电位作用,是机体的非特异性免疫增强剂,因此显示出极好抗疲劳作用,使细胞保持良好健康的状态。

人体内产生什么作用

辅酶Q10在体内主要有两个作用,一是在营养物质在线粒体内转化为能量的过程中起重要的作用,二是有明显的抗脂质过氧化作用。
众所周知,体内自由基的生成是导致人体老化的主要原因。大部分细胞都含有介于500至2,000的粒线体。这些粒线体犹如小小的“能量工厂”,把我们所吃的食物转化为能量,从而来维持生命的运转。辅酶Q10就是一种代谢激活剂,它能激活细胞呼吸,加速产生人体所需的能量----三磷酸腺苷(ATP)。研究显示,人体血液中的辅酶Q10水平一旦减少25%,体内的主要器官(尤其是心脏)就会因为能量不足而无法维持最佳运作状态。研究证明,抗氧化剂可以预防和降低多种疾病的患发率。辅酶Q10可在人体组织内合成,20岁以后,其合成能力会减弱,随年龄的增长,肝脏会失去合成辅酶Q10的能力,同时,辅酶Q10也较难从食物中获得补充。另外,除了年龄的增长,不良的生活习惯、压力和感染都会影响身体,导致无法供应足够的辅酶Q10,人体内天然的辅酶会逐渐在细胞内减少,这就意味着人体细胞逐渐失去应有的保护能力。从而加速了肌肤老化的进程。

毒性

急性毒性实验,在小白鼠及大白鼠其LD50均大于4000mg/Kg。在亚急性毒性实验中,给予Wistar系雌雄大白鼠每日40mg、200mg及1000mg/Kg,共用5周,雌雄家兔每日6mg、60mg及600mg/Kg,连续应用23天,受试动物的血液、尿液检查,形态观察均无特殊变化。在慢性毒性实验中,给予Wistar系雌雄大白鼠每日6mg、60mg及600mg/Kg连续26周,受试动物的一般状态、血液和尿检查、形态观察均无特殊改变。

化学性质 

黄色或橙黄色结晶性粉末;无臭无味;遇光易分解

用途 

辅酶类药。也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。用于充血性心力衰竭、心律失常、窦性心动过速、早搏、高血压和癌症的辅助治疗,用于急、慢性病毒性肝炎及亚急性肝坏死的综合治疗。此外,亦试用于原发性和继发性醛固酮增多症、脑血管障碍及出血性休克等。使用中可能会出现恶心、胃部不适、食欲减退等现象,偶见荨麻疹及一过性心悸。

用途 

心血管药。

用途 

可广泛的用于食品、化妆品、膳食补充剂等行业。辅酶类药,也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。

用途 

能激活人体细胞和细胞能量的营养,具有提高人体免疫力、增强抗氧化、延缓衰老和增强人体活力。此外近年来的研究表明,该品还具有抗肿瘤作用,临床对于晚期转移性癌症有一定疗效,在预防冠心病,缓解牙周炎,治疗十二指肠溃疡及胃溃疡,增强人体免疫力功能以及缓解心绞痛方面有显著效果。由于辅酶Q10 疗效确切且无副作用。运用于药品、化妆品、食品添加剂等行业。

用途 

内源性细胞抗氧剂;电子转移链的重要组成部分

用途 

一种线粒体的电子传递链成分,它帮助质子和电子穿过线粒体内膜。Coenzyme Q10 is an electron transport chain component of the mitochondria, which assists proton and electron transfer across the inner mitochondrial membrane. Studies indicate that Coenzyme Q10 can protect human endothelial cells from oxidative damage by modulating the nitric oxide pathway. In addition, Coenzyme Q10 inhibits LDL oxidation, a major process in the development of atherosclerosis. Coenzyme Q10 is known to suppress the down regulation of NOS3 (endothelial nitric oxide synthase, eNOS) and up-regulation of NOS2 (inducible nitric oxide synthase, iNOS). As a result of its ability to bind Ca2+, Coenzyme Q10 can transport this cation across artificial biomimetic membranes。

生产方法 

从提取细胞色素C后的猪心残渣中提取。步骤如下:猪心残渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[浓缩、过滤]浓缩液[吸附][洗涤][洗脱]洗脱液[浓缩]黄色油状物[结晶][干燥]辅酶Q10从每公斤新鲜猪心中可提取60.9mg辅酶Q10。也可采用发酵法生产。美国专利3068295,389153和4062879叙述了辅Q10的合成路线。

生产方法 

原料药的制备
方法一、醇-碱皂化法
皂化液的制备 取猪心残渣,压干称重,按干渣重加300g/L工业焦性没食子酸,搅匀,加醇-碱溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氢氧化钠),加热搅拌回流25-30min,迅速冷却至室温,得皂化液。
猪心残渣[NaOH]→[焦性没食子酸,乙醇]皂化液
浓缩液的制备 取皂化液,立即加入其体积1/10量的石油醚或120号汽油提取3-4次,搅拌,分层,得提取液。水洗至近中性,在40℃以下浓缩至原体积的1/10,冷却,-5℃以下静置过夜,过滤,得浓缩液。
皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→浓缩液
辅酶Q10精制品的制备 将浓缩液过硅胶柱层析,先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脱,收集洗脱液,回收溶剂,得黄色油状物。加热无水乙醇溶解,过滤,滤液静置,冷却结晶,真空干燥,得辅酶Q10精制品。
浓缩液[硅胶柱,乙醚-石油醚]→洗脱液[无水乙醇]→辅酶Q10精制品
方法二、醇-醚混合溶剂提取法
辅酶Q10粗制品的制备 取猪心残渣,加1.5倍量的V乙醇:V乙醚=3:1混合溶剂,加热提取3-4次,每次15-20min,冷至室温,过滤,合并提取液。浓缩,加适量水,加石油醚提取,提取液浓缩,浓缩物为黄色油状物,即辅酶Q10粗制品。
辅酶Q10成品的制备 取辅酶Q10粗制品,加丙酮溶解,置-10℃以下析出杂质,过滤,滤液蒸去丙酮,加少量石油醚溶解,过硅胶柱层析分离,加无水乙醇结晶,得辅酶Q10成品。
辅酶Q10粗制品[硅胶柱]→[丙酮,无水乙醇]辅酶Q10成品
方法三、以牛心渣为原料
牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黄油层橙色[浓缩]→辅酶Q10粗制品[析脂]→清亮油层[柱层析]→辅酶Q10洗脱液[冷冻,浓缩]→橙黄色油状物[结晶干燥]→辅酶Q10成品
注射剂
性状 本品是黄色澄明液体,随放置时间的延长,会有橙黄色沉淀析出,可置热水中加热数分钟,振摇使溶,不影响疗效。本晶稳定性较差,放置3-6个月,含量约下降3%-5%,最高达8%以上,但随时间推移,含量下降速率随之变慢。
制备 本品是辅酶Q10加吐温-80或其他助溶剂制成的灭菌水溶液。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
22-24/25-26
WGK Germany 
3
RTECS号
DK3900000
8-10
TSCA 
Yes
海关编码 
29146990
毒性
LD50 intramuscular in mouse: > 500mg/kg

MSDS

辅酶 Q10 化学药品说明书

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