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咖啡因

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咖啡因

中文名称:
咖啡因
CAS号:
58-08-2
英文名称:
Caffeine
MF:
C8H10N4O2
MW:
194.19
EINECS:
200-362-1
Mol File:
58-08-2.mol

咖啡因 性质

熔点 
234-236.5 °C(lit.)
沸点 
178°C
密度 
1.23
FEMA 
2224 | CAFFEINE
折射率 
1.6590 (estimate)
闪点 
178°C
储存条件 
2-8°C
溶解度 
Sparingly soluble in water, freely soluble in boiling water, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in concentrated solutions of alkali benzoates or salicylates.
酸度系数(pKa)
pKa 0.6 (Uncertain)
形态
Crystals or Crystalline Powder
颜色
Silky white or white
PH值
pH (10g/l, 25℃) : 5.5~6.5
水溶解性 
20 g/L (20 ºC)
Merck 
14,1636
升华点 
178 ºC
BRN 
17705
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, iodine, silver salts, tannins. Weakly light sensitive in solution.
CAS 数据库
58-08-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Caffeine(58-08-2)
EPA化学物质信息
Caffeine (58-08-2)
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咖啡因 用途与合成方法

含量分析

精确称取细粉状试样800mg,溶于由醋酐80ml和苯180ml的温热混合液中。冷却,用0.1mol/L高氯酸滴定,用电势法确定终点,每毫升高氯酸相当于咖啡因(C8 H10N4O2)19.42mg。

毒性


GRAS(FDA,§182.1180,2000)。
LD50192mg,/kg(大鼠,经口)。

使用限量


GB 2760-96:可乐型饮料0.15g/kg。
FAO/WHO(1984):200mg/kg。
FDA,§182.1180(2000):0.02%。
FEMA:饮料120mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
咖啡因
可乐型碳酸饮料
其他
0.15

化学性质 

白色柔韧有弱光的针状结晶,无臭,味苦。露置干燥空气中可风化,80℃全部失水,178℃升华。Mp235-237.5C,相对密度(d184)1.23。本品溶于氯仿(1:7)、水(1:60)、乙醇(1:130),易溶于稀酸,微溶于乙醚。水溶液对石蕊呈中性,与有机酸或其碱金属盐如苯甲酸钠、水杨酸钠、枸橼酸钠或桂皮酸钠等形成复盐,可加大水中的溶解度。中等毒,LD50(大鼠、经口) 260mg/kg。

用途 

用于血清中胆红素的测定,铋、金、锇和钯得测定;用作DNA损坏的修复抑制剂;临床作为中枢兴奋药。

用途 

本品具有提神醒脑等刺激中枢神经系统的作用。我国规定可用于可乐型饮料,最大使用量为0.15g/kg。

用途 

本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用,对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏,使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢,使呼吸加快加深,使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂,也是一种重要的解热镇痛剂,是复方阿司匹林和氨非加的主要成分之一,还有一定的利尿作用。在美国等地,咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料,主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。雄小鼠口服LD50为127毫克/公斤,雄大鼠355毫克/公斤;雌小鼠137毫克/公斤,雌大鼠247毫克/公斤;雄兔246毫克/公斤,雌兔224毫克/公斤。

用途 

中枢兴奋药,用于制备医药复方制剂及食品添加剂

生产方法 

1.尿素法 由氯乙酸经中和、氰化、酸化得到氰乙酸,然后与尿素缩合得氰乙酰脲,再经环合、酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲,再与氰乙酸缩合为1,3-二甲基乙酰脲,然后经环合、亚硝化、还原、甲酰化、环合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、设备要求不高、操作简便、容易控制,适合于工业生产。此外,在生产低含量咖啡因的咖啡时,可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外,还有半合成法。人可可提取可可碱,然后甲基化得到咖啡因,这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。

生产方法 

咖啡因可从茶叶、咖啡豆、可可中提取,但目前主要采用人工合成法生严。
尿素法
氯乙酸用碳酸钠溶液中和至Ph=7.5~8.0,中和液加入氰化钠溶液中,在105~115℃下进行氰化反应2~5min得氰乙酸钠溶液。用盐酸酸化氰乙酸钠溶液,并在60~70℃(23.3kPa)下减压脱去大部分水。冷却后过滤除去析出的氯化钠,滤液继续浓缩至85℃(10.6kPa),加入回收乙酸,继续蒸酸带水至90℃(6.65kPa),得含水分低于1%的氰乙酸。
将尿素加入氰乙酸,在75℃下搅拌20min,然后加入乙酐,并在≤98℃下保温30min。反应结束后减压回收乙酸,然后加水溶解,冷却至40℃,过滤、洗涤得氰乙酰脲。将氰乙酰脲加入30℃的氢氧化钠溶液中,在≤60℃下保温2.5h。之后加水溶解,加硫酸酸化,过滤除去硫酸钠后得4-亚氨基脲嘧啶溶液。
将亚硝酸钠加入上述溶液,在16~18℃下缓慢加入硫酸,并在≤40℃下反应至淀粉碘化钾试纸变蓝为止。然后在30℃下加入铁粉,控制温度40~45℃,Ph值3.5~3.8(期间加硫酸调Ph值)。还原结束后升温至60~63℃过滤,滤饼用水洗2次,滤饼加水搅拌,在40~45℃加入甲酸,并加热至100℃,保温酰化2h。冷却后过滤,滤饼用水洗涤,得4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶。
将30%的氢氧化钠加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和水混合物,使Ph值为9.6,然后加入硫酸二甲酯进行甲基化,控制温度40~45℃,Ph值9.3~9.6(期间加入氢氧化钠溶液),加料后保温搅拌30min。用30%的硫酸中和至中性,加入活性炭保温脱色30min。压滤后,滤液冷却结晶得咖啡因粗品,再$经脱色、精制得到成品。二甲脲法
40%的甲胺水溶液在100~110℃下气化后,通入熔融的尿素(≥132℃)缩合得到二甲基脲。将乙氰酸加入熔融的二甲基脲,冷至55~60℃时加入乙酐。缩合反应放热升温至90℃,保温30min后,减压蒸酸。蒸至90~98℃(6.65kPa)时,加水溶解得二甲基氰乙酰脲溶液。
用30%的氢氧化钠溶液调节其Ph值至9.5,并在90℃下环合反应1h。然后加入亚硝酸钠,冷却至30℃后加入30%~35%的硫酸,并在≤45℃下亚硝化反应1h(淀粉碘化钾试液显蓝色为终点)。反应结束后冷至室温,过滤并水洗至中性,得滤饼即为1,3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸。
将1,3-二甲基-4-亚氨基紫脲酸、水和铁粉加入反应釜,升温至50℃后分批加入氯化钠,控制还原反应温度85℃,反应后期升温至100℃反应15min。过滤并水洗滤饼,滤液和洗液合并后加入甲酸,在1 00℃下甲酰化20min。冷却后过滤得1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶和母液。
将水和上述母液加入反应釜,再加入1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶,加热至95℃并用氢氧化钠溶液调Ph值13~14,环合反应30min。然后在40℃下加入硫酸二甲酯,并控制在Ph值9.3~9.4下甲基化30min。之后用稀硫酸中和至Ph值7.5~8.0,加入活性炭脱色30min。冷却结晶、甩干得咖啡因粗品,精制后得成品。

生产方法 

黄嘌呤经硫酸二甲酯甲基化得粗品,再精制而得。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 192 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 127 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 过量服用兴奋, 失眠, 呕吐, 下泻

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

安全信息

危险品标志 
Xn,T,F
危险类别码 
22-25-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 
16-36/37-45-7
危险品运输编号 
UN 1544 6.1/PG 3
WGK Germany 
1
RTECS号
EV6475000
10
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29393000
毒害物质数据
58-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in mice, hamsters, rats, rabbits (mg/kg): 127, 230, 355, 246 (males); 137, 249, 247, 224 (females) (Palm)

MSDS

  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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