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辛可宁

辛可宁

中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS号:118-10-5
分子式:C19H22N2O
分子量:294.39
EINECS号:204-234-6
Mol文件:118-10-5.mol
辛可宁 结构式

辛可宁 性质

熔点 260-263 °C
比旋光度 224 º (c=0.5, alcohol)
沸点 436.16°C (rough estimate)
密度 1.0863 (rough estimate)
蒸气压 0Pa at 25℃
折射率 223 ° (C=0.5, EtOH)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 0.25克/升
形态 微晶粉
酸度系数(pKa) 5.85, 9.92(at 25℃)
颜色 白色至浅米色
PH值 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
旋光性 (optical activity) [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
水溶解性 Insoluble
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,2287
BRN 89689
稳定性 稳定,但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
LogP 2.82 at 25℃
CAS 数据库 118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cinchonine(118-10-5)
EPA化学物质信息 Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)

辛可宁 用途与合成方法

辛可宁,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇,是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。 辛可宁是金鸡纳树皮中的除奎宁外含量较多的生物碱。辛可宁是采用重量分析测定钨矿时必不可少的分析试剂,辛可宁及其衍生物广泛用于手性药物和手性中间体的制备、分离和分析。
辛可宁的性状图

辛可宁对肿瘤细胞生长的影响,继而确定了辛可宁可以促进肿瘤细胞凋亡,以上实验结果表明,辛可宁可以抑制肿瘤细胞生长,促进肿瘤的早期凋亡,并增强了促进细胞凋亡因子的表达,抑制了抑制凋亡因子的表达。辛可宁有望于今后在抗肿瘤方面应用。

(1)原料A的制备:将金鸡纳树皮(为30~60目粉末)和相当于金鸡纳树皮6倍体积的甲苯混合,于80~90℃加热回流浸泡4次后合并浓缩,得到的总生物碱浸膏用浓度为质量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之间,过滤后将滤液加热到60~70℃,搅拌下加入浓度为质量百分比10%的氢氧化钠调溶液的pH值至6.5~7.0,静置冷却后奎宁硫酸盐析出,过滤出奎宁硫酸盐固体物。接着向滤液中加入浓度为质量百分比20%的氢氧化钠溶液调溶液的pH值至10,放置,析出其余金鸡纳生物碱的总固体物,滤出固体物后于60~70℃常压干燥即得到原料A。
(2)称取原料A3.5克于100mL圆底烧瓶中,加入60mL乙酸乙酯室温搅拌30min溶解,静置6h,过滤得到滤液B和不溶性物质C。
将滤液B浓缩到原体积的10分之一后室温放置到结晶析出完全,滤出结晶后用体积分数95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脱色重结晶得到白色固体物1.2克,收率34%,为白色无定形或结晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度为+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点为172‑174℃,高氯酸滴定法测定含量为99.6%;该白色固体物样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,证实该白色固体物为奎尼丁。
将不溶物质C用体积分数95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃搅拌下脱色25分钟,过滤除去活性炭后,得到白色结晶样粉末0.72克,收率21%。本品外观为白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度为+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点258‑260℃,高氯酸滴定法测定含量为98.5%。该样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,鉴定该白色粉末为辛可宁。

辛可宁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深,其水溶液在98~100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用,大部分或几乎全部转化为辛可毒,而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁,在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中,1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids),临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应,或于乙酸中由铁还原而得。

辛可宁是辛可尼定的立体异构。抗疟药。
生产方法 

1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮,金鸡纳的树皮等。也可以生物合成,可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。

2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即为辛可宁。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/22-20/21/22
安全说明26-36-36/37
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号GD3500000
F8-34
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29339900
毒性LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

辛可宁 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-Y0152 1 g 200
2024-01-25 HY-Y0152 辛可宁 118-10-5 10mM * 1mLin DMSO 220

辛可宁 上下游产品信息

辛可宁供应商 更多

上海跃腾生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:021-36031160 13311776681
产品介绍:
中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS:118-10-5
纯度:>98%
包装信息:25g;100g;250g;1kg
备注:HPLC>=98% 20mg/支 HPLC>=98% 20mg/支
上海如吉生物科技发展有限公司
黄金产品
联系电话:021-69955236-807 13918189704
产品介绍:
中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS:118-10-5
纯度:>98%
包装信息:25g;100g;250g;1kg
备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支 HPLC>=98% 20mg/支
上海齐奥化工科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-58892003
产品介绍:
中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS:118-10-5
纯度:99%
备注:5kg/桶
西安韧扬生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13299086402
产品介绍:
中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS:118-10-5
纯度:99
备注:g\kg
山西玉宁生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13623677056
产品介绍:
中文名称:辛可宁
英文名称:Cinchonine
CAS:118-10-5
纯度:98%
包装信息:1KG /Bag/
备注:1g/袋/;1KG/袋/;25kg/桶/

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辛可宁生产厂家及价格列表

118-10-5;辛可宁
普善实业(陕西)有限公司 2024-03-28
辛可宁
武汉华玖医药科技有限公司 2024-03-28

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